(E)-ethyl 4-(benzyl(pent-4-en-1-yl)amino)-4-oxobut-2-enoate | 1333082-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-ethyl 4-(benzyl(pent-4-en-1-yl)amino)-4-oxobut-2-enoate
• CAS: 1333082-99-7
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₃
• 分子量: 301.386
• InChiKey: HWKODRXIJPYXFO-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 4-(benzyl(pent-4-en-1-yl)amino)-4-oxobut-2-enoate 在 1,2-bis(benzylsulfinyl)ethane palladium acetate 、 2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到(+/-)-(3aS,4S,7aR)-ethyl 2-benzyl-3-oxo-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-isoindole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Molecular Complexity via C–H Activation: A Dehydrogenative Diels–Alder Reaction

  摘要：

  Traditionally, C-H oxidation reactions install oxidized functionality onto a preformed molecular skeleton, resulting in a local molecular change. The use of C H activation chemistry to construct complex molecular scaffolds is a new area with tremendous potential in synthesis. We report a Pd(II)/bis-sulfoxide-catalyzed dehydrogenative Diels-Alder reaction that converts simple terminal olefins into complex cycloadducts in a single operation.

  DOI：

  10.1021/ja2059704
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-戊烯 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (E)-ethyl 4-(benzyl(pent-4-en-1-yl)amino)-4-oxobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Molecular Complexity via C–H Activation: A Dehydrogenative Diels–Alder Reaction

  摘要：

  Traditionally, C-H oxidation reactions install oxidized functionality onto a preformed molecular skeleton, resulting in a local molecular change. The use of C H activation chemistry to construct complex molecular scaffolds is a new area with tremendous potential in synthesis. We report a Pd(II)/bis-sulfoxide-catalyzed dehydrogenative Diels-Alder reaction that converts simple terminal olefins into complex cycloadducts in a single operation.

  DOI：

  10.1021/ja2059704