5-(4-nitrophenyl)pent-4-yn-1-ol | 500709-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-nitrophenyl)pent-4-yn-1-ol
• CAS: 500709-69-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: VUUQNCANQKTLHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  31-33 °C
• 沸点：
  384.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-nitrophenyl)pent-4-yn-1-ol 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 以58%的产率得到5-(4-nitrophenyl)pent-4-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  铂催化的分子内炔烃 OH 和 NH 加成中的区域选择性影响。

  摘要：

  阐明了铂催化的分子内加氢烷氧基化中区域选择性的空间和电子驱动因素。发现了一个分支点，该分支点将过程分为 5-exo 和 6-endo 选择性过程，并且对于两种氧杂环都可以以良好的产率获得烯醇醚。主要影响来自电子效应，其中炔烃取代基诱导炔烃极化，从而导致杂原子优先攻击更缺电子的碳。在其他情况下研究电子效应，包括加氢酰氧基化和加氢胺化，尽管没有统一观察到，但方向性的类似趋势占主导地位。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03557
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 生成 5-(4-nitrophenyl)pent-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  四羟基二硼促进的炔基自由基加成反应。

  摘要：

  四羟基二硼以前已被用作有机合成中的硼化或还原剂。在这里，我们提出了一种新型的四羟基二硼促进的内部炔烃自由基加成反应，然后通过1，5-氢原子转移对醇进行分子内氧化。初步的机理研究表明，该过程可能是通过N，N-二甲基甲酰胺辅助的四羟基二硼的均相裂解而引发的。该方法提供了具有侧醛或酮侧基的氟烷基取代的烯烃的方便合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02367

文献信息

• One-Pot Double-Annulation Strategy for the Synthesis of Unusual Fused Bis-Heterocycles
  作者：Shukree Abdul-Rashed、Georgios Alachouzos、William W. Brennessel、Alison J. Frontier

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01351

  日期：2020.6.5

  A novel metal-free double-annulation cascade for the construction of unusual fused heterocyclic systems is described. This simple protocol enables the sequential assembly of two rings in one pot from two simple precursors. Acidic conditions promote the condensation and the intramolecular alkynyl Prins reaction of an enyne or arenyne alcohol with a cyclic hemiaminal to form a five-, six-, or seven-membered

  描述了一种新颖的无金属双环环反应级联，用于构造不寻常的稠合杂环系统。这个简单的协议使得两个简单的前体可以在一个罐中顺序组装两个环。酸性条件促进烯炔或芳烃与环状半缩醛的缩合和分子内炔基普林斯反应，形成五元，六元或七元的氧杂环，然后形成七元或八元的氮杂环。在这种转变中，在一个合成操作中形成三个新的键（一个C–O，一个C–C和一个C–N）会迅速产生化学复杂性。该策略是模块化的，相对通用，可访问一系列独特的稠合双环支架。
• Total Synthesis of Polyene Natural Product Dihydroxerulin by Mild Organocatalyzed Dehydrogenation of Alcohols
  作者：Hexin Xie、Shilei Zhang、Hao Li、Xinshuai Zhang、Sihan Zhao、Zian Xu、Xixi Song、Xinhong Yu、Wei Wang

  DOI：10.1002/chem.201103325

  日期：2012.2.20

  Polyene synthesis: An efficient approach to the total synthesis of polyene natural product dihydroxrulin (1) is described. A novel, mild, direct organocatalytic IBX‐mediated dehydrogenation process of simple alcohols to enals has been developed, which serves as a key step in the synthesis (see scheme).

  多烯合成：描述了一种多烯天然产物二氢木鲁林（1）的全合成的有效方法。已经开发了一种新颖的，温和的，直接的由有机醇IBX介导的简单醇脱氢制氢成烯醛的方法，这是合成中的关键步骤（参见方案）。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Tricyclic Indoles via a N–S Bond Cleavage Strategy
  作者：Bo-Sheng Zhang、Fan Wang、Xue-Ya Gou、Ying-Hui Yang、Wan-Yuan Jia、Yong-Min Liang、Xi-Cun Wang、Yuke Li、Zheng-Jun Quan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02715

  日期：2021.10.1

  bond cleavage with vinyl palladium, thus achieving a highly selective C–N coupling reaction in the Catallani–Lautens reaction system. On the basis of this discovery, a one-step synthesis of highly functionalized tricyclic indole derivatives was realized.

  在钯/降冰片烯 (Pd/NBE) 化学中，“邻位效应”已被证明是消除 β-碳以挤出 NBE 过程中的关键因素。在此，我们发现被对甲氧基苯磺酰基保护的邻碘苯胺可以恢复“邻位效应”，然后与乙烯基钯发生 N-S 键断裂，从而在 Catallani-Lautens 中实现高选择性的 C-N 偶联反应反应系统。在此发现的基础上，实现了高度官能化的三环吲哚衍生物的一步合成。
• Metal-free Hydroalkoxylation-Formal [4+2] Cycloaddition Cascade for the Synthesis of Ketals
  作者：Santosh J. Gharpure、Santosh K. Nanda、Padmaja、Yogesh G. Shelke

  DOI：10.1002/chem.201701659

  日期：2017.7.26

  A transition metal free, acid promoted cascade hydroalkoxylation–formal [4+2] cycloaddition of various alkynols with salicylaldehyde is demonstrated for the synthesis of tetrahydrofurano/pyrano‐chromenes and spiroketals. In general, alkynols underwent hydroalkoxylations in an endo‐dig manner when internal alkynes were used to furnish the heteroannular ketals, whereas terminal alkynes proceeded in an

  证明了无过渡金属，酸促进的各种炔醇与水杨醛的级联加氢烷氧基化–正式[4 + 2]环加成反应可合成四氢呋喃/吡喃-铬酮和螺酮。一般来说，炔醇经历在hydroalkoxylations内切-挖方式时内部炔烃被用来提供所述heteroannular缩酮，而末端炔烃在进行外切-挖引领潮流的时尚。研究表明，当偶合伙伴是水杨醛时，炔醇的分子内加氢烷氧基化是生成氧鎓离子的首选途径。这种无金属的转化为快速选择性地合成四氢呋喃呋喃和吡喃铬酮提供了新的途径。
• The versatile role of norbornene in C–H functionalization processes: concise synthesis of tetracyclic fused pyrroles via a threefold domino reaction
  作者：Kersten M. Gericke、David I. Chai、Mark Lautens

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.146

  日期：2008.6

  The synthesis of novel tetracyclic fused pyrroles from 1-(2-iodophenyl)-1H-pyrrole and various bromoalkyl-aryl alkynes via a palladium(0)-catalyzed and norbornene-mediated threefold domino reaction is reported. PdCl2 and tri-2-furylphosphine (TFP) in the presence of norbornene and Cs2CO3 in CH3CN at 90 °C gave a variety of tetracyclic fused pyrroles in usually high yields. In the described reaction

  报道了通过钯（0）催化和降冰片烯介导的三重多米诺反应，由1-（2-碘苯基）-1 H-吡咯和各种溴代烷基-芳基炔烃合成新型四环稠合吡咯。在降冰片烯和Cs 2 CO 3在90°C的CH 3 CN中存在时，PdCl 2和三-2-呋喃基膦（TFP）可以通常以高收率得到各种四环稠合吡咯。在所描述的反应顺序中，三个碳-碳键中的两个是通过未活化的芳基C-H键的官能化形成的。