3-氰基-N,N-二乙基苯甲酰胺 | 131497-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氰基-N,N-二乙基苯甲酰胺
• 英文名称: 3-cyano-N,N-diethylbenzamide
• 英文别名: N,N-diethyl-3-cyanobenzamide；3-Cyano-N,N-diethyl-benzamide
• CAS: 131497-05-7
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• mdl: MFCD09945571
• 分子量: 202.256
• InChiKey: KWJZXZVYDFJMLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氰基-N,N-二乙基苯甲酰胺 在 双(环戊二烯)氯化锆氘化物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以85%的产率得到3-cyano-1-deuteriobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用Cp 2 Zr（D）Cl从叔酰胺一步一步轻松地合成氘标记的醛

  摘要：

  氘标记的醛的合成通过使用市售的Cp 2 Zr（D）Cl还原酰胺以方便且简便的方式完成。反应进行迅速（约15分钟），产率高（70-99％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.030
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-氰基-N,N-二乙基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Schwartz试剂的实用原位生成。还原叔胺为醛和加氢锆

  摘要：

  描述了一种新的高效原位实验方案（Cp 2 ZrCl 2 / LiAlH（OBu- t）3），用于产生Schwartz试剂，该试剂为酰胺到醛的还原以及炔烃的区域选择性加氢锆化加碘提供了便利的方法。和烯烃。突出显示的是通过定向邻位金属化（D o M）化学反应生成的苯甲酰胺的化学选择性还原，可合成有价值的1,2,3-取代的苯甲醛。单步三组分过程在非常短的反应时间内进行，显示出极好的官能团相容性，并使用廉价且长期保存的稳定还原剂。

  DOI：

  10.1021/ol403183a

文献信息

• Method for Preparing Halogenated Amines
  申请人：Saiah Eddine

  公开号：US20080188659A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  This invention relates to methods for preparing halogenated amines.

  这项发明涉及制备卤化胺的方法。
• <i>para</i> ‐Selective C−H Borylation of (Hetero)Arenes by Cooperative Iridium/Aluminum Catalysis
  作者：Lichen Yang、Kazuhiko Semba、Yoshiaki Nakao

  DOI：10.1002/anie.201701238

  日期：2017.4.18

  para‐Selective C−H borylation of benzamides and pyridines has been achieved by cooperative iridium/aluminum catalysis. A combination of iridium catalysts commonly employed for arene C−H borylation and bulky aluminum‐based Lewis acid catalysts provides an unprecedented strategy for controlling the regioselectivity of C−H borylation to give variously substituted (hetero)arylboronates, which are versatile

  苯甲酰胺和吡啶的对位C-H硼化已通过铱/铝协同催化实现。芳烃CH硼化中常用的铱催化剂和庞大的铝基路易斯酸催化剂的结合提供了一种空前的策略，可控制CH硼化的区域选择性，从而得到各种取代的（杂）芳基硼酸酯，它们是复杂的多用途合成中间体多取代的芳族化合物。
• Selective Formation of Secondary Amides via the Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Alkylboronic Acids with Primary Amides
  作者：Steven A. Rossi、Kirk W. Shimkin、Qun Xu、Luis M. Mori-Quiroz、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/ol401004r

  日期：2013.5.3

  For the first time, a general catalytic procedure for the cross-coupling of primary amides and alkylboronic acids is demonstrated. The key to the success of this reaction was the identification of a mild base (NaOSiMe3) and oxidant (di-tert-butyl peroxide) to promote the copper-catalyzed reaction in high yield. This transformation provides a facile, high-yielding method for the monoalkylation of amides

  首次展示了伯酰胺和烷基硼酸交叉偶联的通用催化程序。该反应成功的关键是确定了弱碱（NaOSiMe 3）和氧化剂（二叔丁基过氧化物）以促进铜催化反应的高产率。这种转化为酰胺的单烷基化提供了一种简便、高产的方法。
• Schwartz Reagents: Methods of In Situ Generation and Use
  申请人：Zhao Yigang

  公开号：US20100145060A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  Embodiments of the invention provide a method of using Schwartz Reagent, Cp 2 Zr(H)Cl, without accumulating or isolating it. Methods provide mixtures of Cp 2 ZrCl 2 , reductants that selectively reduce Cp 2 ZrCl 2 , and substrates. After reaction of Cp 2 ZrCl 2 and the reductant, an intermediate reduction product is formed, apparently Schwartz Reagent. The in situ Schwartz Reagent then selectively reduces certain functional groups on the substrate. Substrates include tertiary amides, tertiary benzamides, aryl O-carbamates, and heteroaryl N-carbamates, which are reduced to aldehydes, benzaldehydes, aromatic alcohols, and heteroaromatics, respectively. Compared to prior methods, reagents are inexpensive and stable, reaction times are short, and reaction temperature in certain cases is conveniently room temperature. It has been estimated that using the in situ method described herein instead of synthesized or commercially obtained Schwartz Reagent provides a 50% reduction in cost.

  本发明的实施例提供了一种使用Schwartz试剂，Cp2Zr（H）Cl的方法，而无需积累或隔离它。方法提供了Cp2ZrCl2的混合物，选择性还原Cp2ZrCl2的还原剂，以及底物。在Cp2ZrCl2和还原剂发生反应后，形成了一个中间还原产物，显然是Schwartz试剂。然后，原位的Schwartz试剂选择性地还原底物上的某些官能团。底物包括三级酰胺、三级苯酰胺、芳基O-氨基甲酸酯和杂环N-氨基甲酸酯，它们分别被还原为醛、苯甲醛、芳香醇和杂环化合物。与先前的方法相比，试剂价格低廉且稳定，反应时间短，某些情况下的反应温度方便地为室温。据估计，使用本文描述的原位方法而不是合成或商业获得的Schwartz试剂可使成本降低50%。
• Rotational barriers in N,N-diethylbenzamides: substituent and solvent effects
  作者：Mark M. Turnbull、Donald J. Nelson、Wendy Lekouses、Mark L. Sarnov、Kimberly A. Tartarini、Tie-kang Huang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87852-2

  日期：1990.1

  compounds. Resonance effects contribute more heavily than inductive effects and show increasing importance as solvent coordination ability increases. Substituents in the meta-position show a reduced effect. Solvents have a pronounced effect on the barrier. The free energy of activation for any given compound increases in the order: C6D6 $̌CDCl3, ≈ CD3CN ČF3CH2OD. This trend is discussed in terms of the electrophilic

  通过在四种溶剂：C 6 D 6，CDCl 3，CD中的13 C-NMR光谱中交换的烷基碳的全带形分析，计算了一系列取代的N，N-二乙基苯甲酰胺中绕CN键旋转的障碍。3 CN和CF 3 CH 2OD。对于D-取代的化合物，在哈米特取代基参数和总活化势垒之间是线性自由能关系，这是显而易见的。共振效应的贡献要大于感应效应，并且随着溶剂配位能力的提高，其重要性日益增加。间位的取代基显示出降低的作用。溶剂对隔离层有明显的影响。活化的在顺序任何给定的化合物的增加的自由能：C 6 d 6 $ CDCL 3，≈CD 3 CN CF 3 CH 2 OD。根据溶剂的亲电特性讨论了这种趋势。