3-氰基-N,N-二甲基苯甲酰胺 | 33322-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氰基-N,N-二甲基苯甲酰胺
• 英文名称: 3-Cyano-N,N-dimethylbenzamide
• CAS: 33322-63-3
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• mdl: MFCD07186286
• 分子量: 174.202
• InChiKey: CQUOVARNSKZJGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-88 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  334.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氰基-N,N-二甲基苯甲酰胺 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 氨 、 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 102.5h， 生成 3-(4-hydrazinylpyrimidin-2-yl)-N,N-dimethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  制备三唑并[1,5-c]嘧啶类药物作为潜在的抗哮喘药。

  摘要：

  通过使用人类嗜碱性粒细胞组胺释放测定法，发现5-芳基-2-氨基[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶具有作为介质释放抑制剂的活性。这些化合物是通过使芳酰胺与甲酰乙酸乙酯或丙酸乙酯反应生成嘧啶酮而制备的。用三氯氧磷处理得到氯嘧啶，然后用肼将其转化为肼基嘧啶。在Dimroth重排后，使用溴化氰进行环化，得到三唑并[1,5-c]嘧啶。在进行结构活性评估后，将5- [3-（三氟甲基）苯基] -2-氨基（8-10），5-（3-溴苯基）-2-氨基（8-13），5- [3-发现（二氟甲氧基）-苯基] -2-氨基（8-11）和5-（4-吡啶基）-2-氨基（6-7）化合物具有最佳活性。他们被选择进行进一步的药理和毒理学研究。

  DOI：

  10.1021/jm00166a023
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基苯甲酸 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-氰基-N,N-二甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  制备三唑并[1,5-c]嘧啶类药物作为潜在的抗哮喘药。

  摘要：

  通过使用人类嗜碱性粒细胞组胺释放测定法，发现5-芳基-2-氨基[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶具有作为介质释放抑制剂的活性。这些化合物是通过使芳酰胺与甲酰乙酸乙酯或丙酸乙酯反应生成嘧啶酮而制备的。用三氯氧磷处理得到氯嘧啶，然后用肼将其转化为肼基嘧啶。在Dimroth重排后，使用溴化氰进行环化，得到三唑并[1,5-c]嘧啶。在进行结构活性评估后，将5- [3-（三氟甲基）苯基] -2-氨基（8-10），5-（3-溴苯基）-2-氨基（8-13），5- [3-发现（二氟甲氧基）-苯基] -2-氨基（8-11）和5-（4-吡啶基）-2-氨基（6-7）化合物具有最佳活性。他们被选择进行进一步的药理和毒理学研究。

  DOI：

  10.1021/jm00166a023

文献信息

• A General Continuous Flow Method for Palladium Catalysed Carbonylation Reactions Using Single and Multiple Tube-in-Tube Gas-Liquid Microreactors
  作者：Ulrike Gross、Peter Koos、Matthew O'Brien、Anastasios Polyzos、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/ejoc.201402804

  日期：2014.10

  with segmented flow gas-liquid reactors. As the volume of pressurised gas contained within the device is low, the hazards associated with this are potentially mitigated relative to comparable batch processes. We also show how the incorporation of a second in-line gas-flow reactor allows for the sequential introduction of two gases (carbon monoxide and a gaseous nucleophile) into the reaction stream

  报道了一系列连续流动化学过程，可促进芳基和乙烯基碘化物和芳基溴化物与一系列烷氧基、羟基和氨基亲核试剂的钯催化羰基化。这些反应器采用半透性 Teflon® AF-2400 管中管组件，允许在升高的压力下受控地将一氧化碳输送到溶液中，以产生均匀的流动流，避免与分段流动气液反应器相关的一些潜在问题。由于设备内包含的加压气体量很少，因此与可比较的批处理过程相比，与此相关的危险可能会得到减轻。
• Substituted thiazole derivatives bearing 3-pyridyl groups, process for preparing the same and use thereof
  申请人：——

  公开号：US20040072876A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  The present invention provides a pharmaceutical composition having a steroid C 17,20 -lyase inhibitory activity, which is useful as a prophylactic or therapeutic agent of prostatism, tumor such as breast cancer and the like, more particularly, a steroid C 17,20 -lyase inhibitor containing a compound represented by the formula: 1 wherein A 1 is an aromatic hydrocarbon group optionally having substituents or a heterocyclic group optionally having substituents, one of A 2 and A 3 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1-4 aliphatic hydrocarbon group optionally having substituents or an optionally esterified carboxyl group, the other of A 2 and A 3 is an aromatic hydrocarbon group optionally having substituents or a heterocyclic group optionally having substituents, and at least one of A 1 , A 2 and A 3 is a 3-pyridyl group optionally having substituents, or a salt thereof or a prodrug thereof.

  本发明提供了一种具有类固醇C17,20-裂解酶抑制活性的药物组合物，其可作为前列腺增生症、乳腺癌等肿瘤的预防或治疗剂，更具体地，是一种含有以下化合物的类固醇C17,20-裂解酶抑制剂：式中，A1为芳香族碳氢基团，可选地具有取代基，或者为杂环基团，可选地具有取代基；A2和A3中的一个为氢原子、卤素原子、C1-4脂肪族碳氢基团，可选地具有取代基，或者为可选酯化的羧基；另一个为芳香族碳氢基团，可选地具有取代基，或者为杂环基团，可选地具有取代基；且A1、A2和A3中至少有一个为可选地具有取代基的3-吡啶基团，或其盐或前药。
• 5-substituted[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-2-amines
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04579848A1

  公开（公告）日：1986-04-01

  This invention is concerned with 5-substituted[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-2-amines selected from those of Formula I, which are active as antiasthma agents.

  这项发明涉及选择自式I的5-取代[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2胺，其作为抗哮喘药物具有活性。
• Modulators of Muscarinic Receptors
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20130281476A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  The present invention relates to modulators of muscarinic receptors. The present invention also provides compositions comprising such modulators, and methods therewith for treating muscarinic receptor mediated diseases.

  本发明涉及毒蕈碱受体调节剂。本发明还提供包含这种调节剂的组合物，并提供使用这种组合物治疗毒蕈碱受体介导疾病的方法。
• Nickel-Catalyzed Cyanation of (Hetero)aryl Bromides Using DABAL-Me₃ as a Soluble Reductant
  作者：Geraldo Duran-Camacho、J. Caleb Hethcox

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03503

  日期：2022.11.18

  bis(trimethylaluminum)-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABAL-Me3) as a soluble reductant has been developed. The reaction uses readily available and inexpensive Ni(dppf)Cl2 as a precatalyst, a substoichiometric amount of Zn(CN)2, and DABAL-Me3 as an alternative to commonly prescribed insoluble reductants. We found the addition of catalytic tetrabutylammonium bromide (TBABr) to be beneficial, due to facilitating dissolution

  使用空气稳定的双（三甲基铝）-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABAL-Me 3）作为可溶性还原剂，镍催化氰化（杂）芳基卤化物。该反应使用现成且廉价的 Ni(dppf)Cl 2作为预催化剂、亚化学计量的 Zn(CN) 2和 DABAL-Me 3作为通常规定的不溶性还原剂的替代品。我们发现添加催化四丁基溴化铵 (TBABr) 是有益的，因为它有助于溶解低浓度的氰化物盐（通过对照研究证实）。类似地，缓慢添加四丁基氰化铵 (TBACN) 溶液是有效的，并且会产生完全均匀的反应混合物。