3-((1S,2S)-1-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-methylbutyl)-5-methylisoxazole-4-carboxylic (ethyl carbonic) anhydride | 237765-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((1S,2S)-1-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-methylbutyl)-5-methylisoxazole-4-carboxylic (ethyl carbonic) anhydride
• CAS: 237765-55-8
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₇
• 分子量: 418.447
• InChiKey: HTOVRKROUGEHDJ-GUYCJALGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  116.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((1S,2S)-1-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-methylbutyl)-5-methylisoxazole-4-carboxylic (ethyl carbonic) anhydride 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以49%的产率得到(S,S)-3-(1-amino-2-methylbutyl)-5-methylisoxazole-4-carboxylic acid hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  A Second-Generation Cycloaddition Route to 5-Substituted 3-Acyltetramic Acids

  摘要：

  α-氨基腈氧化物与β-酮酯的寡肽烯烃发生1,3-偶极环加成反应，生成3-(1-氨基烷基)异噁唑-4-羧酸酯，随后通过吡咯并[3,4-c]异噁唑-4-酮转化为5-取代的3-乙酰基四氨酸。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3091
• 作为产物：
  描述：

  3-((1S,2S)-1-Benzyloxycarbonylamino-2-methyl-butyl)-5-methyl-isoxazole-4-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-((1S,2S)-1-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-methylbutyl)-5-methylisoxazole-4-carboxylic (ethyl carbonic) anhydride
  参考文献：
  名称：

  A Second-Generation Cycloaddition Route to 5-Substituted 3-Acyltetramic Acids

  摘要：

  α-氨基腈氧化物与β-酮酯的寡肽烯烃发生1,3-偶极环加成反应，生成3-(1-氨基烷基)异噁唑-4-羧酸酯，随后通过吡咯并[3,4-c]异噁唑-4-酮转化为5-取代的3-乙酰基四氨酸。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3091