2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-1-(5-methoxymethoxymethyl-4-methyl-furan-2-yl)-6-methyl-hept-6-en-1-ol | 184868-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-1-(5-methoxymethoxymethyl-4-methyl-furan-2-yl)-6-methyl-hept-6-en-1-ol
• CAS: 184868-86-8
• 化学式: C₂₃H₄₂O₅Si
• 分子量: 426.669
• InChiKey: LKLOYPRIFVJSBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.13
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  61.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-1-(5-methoxymethoxymethyl-4-methyl-furan-2-yl)-6-methyl-hept-6-en-1-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 vanadyl acetoacetonate 作用下， 以 异辛烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  紫杉烷二萜3：通过半频哪醇重排形成八元B环

  摘要：

  通过立体选择性分子内吡啶鎓内鎓盐-烯烃环化反应将取代的呋喃甲醛15转化为烯酮20。随后将20加工成三氟甲磺酸酯23，然后在酸性三氟乙醇中进行溶剂分解，导致紫杉烷B / C核心24发生定量重排。在较高的氧化水平下，将27扩环以得到28。环的扩展策略也可以通过3α，10α-氧化桥的β消除来引发。用MeOH在回流下处理50，得到52。7-氧基系列中的类似转化导致环B的扩环67，得到68，和75，得到76。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00865-4
• 作为产物：
  描述：

  (3-甲基-2-呋喃基)甲醇 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-1-(5-methoxymethoxymethyl-4-methyl-furan-2-yl)-6-methyl-hept-6-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  紫杉烷二萜3：通过半频哪醇重排形成八元B环

  摘要：

  通过立体选择性分子内吡啶鎓内鎓盐-烯烃环化反应将取代的呋喃甲醛15转化为烯酮20。随后将20加工成三氟甲磺酸酯23，然后在酸性三氟乙醇中进行溶剂分解，导致紫杉烷B / C核心24发生定量重排。在较高的氧化水平下，将27扩环以得到28。环的扩展策略也可以通过3α，10α-氧化桥的β消除来引发。用MeOH在回流下处理50，得到52。7-氧基系列中的类似转化导致环B的扩环67，得到68，和75，得到76。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00865-4