(4aR,6R,8aR)-2,2-di-tert-butyl-6-methyltetrahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-8(8aH)-one | 1246217-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (4aR,6R,8aR)-2,2-di-tert-butyl-6-methyltetrahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-8(8aH)-one
• 英文别名: (4aR,6R,8aR)-2,2-ditert-butyl-6-methyl-4a,6,7,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-8-one
• CAS: 1246217-56-0
• 化学式: C₁₅H₂₈O₄Si
• 分子量: 300.47
• InChiKey: KVJPHCBQUJHGPF-RTXFEEFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,6R,8aR)-2,2-di-tert-butyl-6-methyltetrahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-8(8aH)-one 在 对甲苯磺酸 、 对甲苯磺酰肼 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 环丁砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以141 mg的产率得到(4aR,6R,8aS)-2,2-di-tert-butyl-6-methyltetrahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasiline
  参考文献：
  名称：

  A Concise, Enantioselective Synthesis of (+)-Decarestrictine L from Tri-O-acetyl-d-glucal

  摘要：

  我们介绍了一种基于立体选择性迈克尔加成法从市售的三-O-乙酰基-d-葡萄糖醛中对映体选择性合成 (+)-(2R,3S,6R)-decarestrictine L 的高效新方法。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218774
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dideoxy-4,6-di-tert-butylsilylene-D-erythro-hex-1-enopyran-3-ulose 、 甲基锂 在 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到(4aR,6R,8aR)-2,2-di-tert-butyl-6-methyltetrahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-8(8aH)-one
  参考文献：
  名称：

  A Concise, Enantioselective Synthesis of (+)-Decarestrictine L from Tri-O-acetyl-d-glucal

  摘要：

  我们介绍了一种基于立体选择性迈克尔加成法从市售的三-O-乙酰基-d-葡萄糖醛中对映体选择性合成 (+)-(2R,3S,6R)-decarestrictine L 的高效新方法。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218774

文献信息

• A Concise, Enantioselective Synthesis of (+)-Decarestrictine L from Tri-O-acetyl-d-glucal
  作者：Generosa Gómez、Yagamare Fall、Andrea Zúñiga、Manuel Pérez、Gonzalo Pazos

  DOI：10.1055/s-0029-1218774

  日期：2010.7

  We describe a new and efficient approach to the enantio­selective synthesis of (+)-(2R,3S,6R)-decarestrictine L from commercially available tri-O-acetyl-d-glucal, based on a stereoselective Michael addition.

  我们介绍了一种基于立体选择性迈克尔加成法从市售的三-O-乙酰基-d-葡萄糖醛中对映体选择性合成 (+)-(2R,3S,6R)-decarestrictine L 的高效新方法。