2-(4-chlorophenyl)-4-methylthiophene | 960401-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-4-methylthiophene
• 英文别名: 2-(4-Chloro-phenyl)-4-methyl-thiophene
• CAS: 960401-53-0
• 化学式: C₁₁H₉ClS
• 分子量: 208.711
• InChiKey: LXWDLMNDLTVQAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-4-methylthiophene 、 叔丁基锂 、 二氧化碳 在 氯化铵 、 乙酸乙酯 、 Na7SO4 、 crude material 、 正己烷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以to give 0.35 g (74%) of the title compound的产率得到5-(4-chloro-phenyl)-3-methyl-thiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  NOVEL MCH RECEPTOR ANTAGONISTS

  摘要：

  本发明涉及一种公式（I）的黑色素浓集激素拮抗剂化合物，其中R1、Ra、Rb、R2、L1、R3、R4和R5如定义所述，或其药学上可接受的盐、对映体、非对映异构体或二异构体混合物，用于治疗肥胖和相关疾病。

  公开号：

  US20120302547A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-chlorobenzenecarbodithioate 在 zinc-copper couple 、 碘 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-4-methylthiophene
  参考文献：
  名称：

  Attempted Simmon–Smith reaction on β-alkylthio-α,β-unsaturated ketones: a regiospecific synthesis of 2,4-disubstituted thiophenes

  摘要：

  A new regiospecific route to 2,4-disubstituted thiophenes has been developed through Simmon-Smith reaction on beta-methylthio-alpha,beta-unsaturated ketones. Extension of the reaction to beta-ethylibenzylthio-alpha,beta-unsaturated ketones also gave the corresponding 2,4-disubstituted thiophenes in a regiospecific manner. A probable mechanism involving a carbenoid methylene insertion to divalent sulfur followed by intramolecular aldol condensation has been suggested.[GRAPHICS](C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.110

文献信息

• Anti-Cancer Activity of 2,4-Disubstituted Thiophene Derivatives: Dual Inhibitors of Lipoxygenase and Cyclooxygenase
  作者：Kodagahalli Rakesh、Swamy Jagadish、Toreshettahally Swaroop、Chakrabhavi Mohan、Nanjundaswamy Ashwini、Kachigere Harsha、Farhan Zameer、Kesturu Girish、Kanchugarakoppal Rangappa

  DOI：10.2174/1573406411666141210141918

  日期：2015.6.30

  2,4-Disubstituted thiophene derivatives were synthesized and assessed for antiinflammatory and anti-cancer activities by targeting two important enzymes of the arachidonic acid metabolism. Both lipoxygenase and cyclooxygenase enzymes play vital role in chronic inflammation and carcinogenesis. Previous studies have proved that COX-2 and 5-LOX are highly activated in various types of cancers; hence inhibition of these clinically important enzymes constitutes the essential criterion for the suppression of tumor progression and metastasis. Among the tested derivatives, 2d and 2g compounds emerged as potent inhibitors of lipoxygenase and cyclooxygenase enzymes. The potent inhibitor of cyclooxygenase was further tested for in vitro cytotoxicity on cervical cancer (HeLa) cells and in vivo tumor model studies using EAT bearing mice where 2-(3,4,5- trimethoxyphenyl)-4-(N-methylindol-3-yl) thiophene (2g) showed eloquent activity. Further, in silico modeling results confirmed the active catalytic ligand binding pockets, which is evident from higher atomic contact energy values of 2d and 2g than compared to standard drug. Thus, 2g may find better application in management of inflammation and in proapoptotic therapeutic engineering.

  合成了2,4-二取代噻吩衍生物，并针对花生四烯酸代谢中的两个重要酶系评估了其抗炎和抗癌活性。脂氧合酶和环氧合酶在慢性炎症和致癌过程中起着至关重要的作用。先前的研究表明，COX-2和5-LOX在多种癌症类型中高度激活；因此，抑制这些临床重要酶系构成了抑制肿瘤进展和转移的基本标准。在测试的衍生物中，2d和2g化合物作为脂氧合酶和环氧合酶的强效抑制剂脱颖而出。进一步对环氧合酶的强效抑制剂进行了体外细胞毒性测试，针对宫颈癌细胞（HeLa细胞）和使用EAT荷瘤小鼠的体内肿瘤模型研究，其中2-(3,4,5-三甲氧基苯基)-4-(N-甲基吲哚-3-基)噻吩（2g）表现出显著活性。此外，计算模型结果证实了活性催化配体结合口袋的存在，这从2d和2g的高原子接触能值与标准药物相比得到了证实。因此，2g可能在炎症管理和促凋亡治疗工程中得到更好的应用。
• MCH receptor antagonists
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US08263772B2

  公开（公告）日：2012-09-11

  The present invention relates to a melanin concentrating hormone antagonist compound of formula (1): wherein R1, Ra, Rb, R2, L1, R3, R4 and R5 are as defined, or a pharmaceutically acceptable salt, enantiomer, diastereomer or mixture of diasteromers thereof useful in the treatment, obesity and related diseases.

  本发明涉及一种公式（1）的黑色素浓缩激素拮抗剂化合物：其中R1、Ra、Rb、R2、L1、R3、R4和R5如定义所述，或其药学上可接受的盐、对映体、非对映体或其混合物，用于治疗肥胖和相关疾病。
• US8263772B2
  申请人：——

  公开号：US8263772B2

  公开（公告）日：2012-09-11
• [EN] NOVEL MCH RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX ANTAGONISTES DE RÉCEPTEUR DE MCH
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2007146758A2

  公开（公告）日：2007-12-21

  [EN] The present invention relates to a melanin concentrating hormone antagonist compound of formula (I): wherein R¹, R^a, R^b, R², L¹, R³, R⁴ and R⁵ are as defined, or a pharmaceutically acceptable salt, enantiomer, diastereomer or mixture of diasteromers thereof useful in the treatment, obesity and related diseases.
  [FR] La présente invention concerne un composé antagoniste de l'hormone de mélanoconcentration de formule : dans laquelle R¹, R^a, R^b, R², L¹, R³, R⁴ et R⁵ sont comme défini, ou un sel, énantiomère, diastéréoisomère ou mélange de diastéréoisomères pharmaceutiquement acceptables de celui-ci utiles dans le traitement de l'obésité et de maladies associées.