3-氰基丙氨酸 | 923-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-氰基丙氨酸
• 英文名称: β-cyanoalanine
• 英文别名: 2-Amino-3-cyanopropanoic acid；2-azaniumyl-3-cyanopropanoate
• CAS: 923-01-3
• 化学式: C₄H₆N₂O₂
• 分子量: 114.104
• InChiKey: BXRLWGXPSRYJDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.59°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3565 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氰基丙氨酸 、 蒜氨酸 生成 2-methylpropyl 1-(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutanoyl)-3,4-bis(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutanoyloxy)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  MACKENZIE S. L., J. ASSOC. OFFIC. ANAL. CHEM., 70,(1987) N 1, 151-160

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Trityl-β-cyano-L-alanin 在 溶剂黄146 作用下， 生成 3-氰基丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  肽化学中的腈基-VII：从L-天冬酰胺中合成神经元氨基酸β-氰基-L-丙氨酸

  摘要：

  神经毒性氨基酸，β-氰基-L-丙氨酸，是通过二环己基碳二亚胺使三苯甲基-L-天冬酰胺脱水并在50％乙酸中除去三苯甲基而合成的。外消旋体已经类似地制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82149-9

文献信息

• ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：Guo Hongyan

  公开号：US20120157404A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The invention is related to anti-viral compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  该发明涉及抗病毒化合物、含有这些化合物的组合物以及包括给予这些化合物的治疗方法，还涉及用于制备这些化合物的过程和中间体。
• Antiviral compounds
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US08273341B2

  公开（公告）日：2012-09-25

  The invention is related to anti-viral compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  该发明涉及抗病毒化合物，含有这种化合物的组合物以及包括该化合物的给药的治疗方法，以及用于制备这种化合物的过程和中间体。
• Prebiotic Synthesis of <i>N-</i>Formylaminonitriles and Derivatives in Formamide
  作者：Nicholas J. Green、David A. Russell、Sasha H. Tanner、John D. Sutherland

  DOI：10.1021/jacs.2c13306

  日期：2023.5.17

  prebiotic source of amino acid derivatives. Alkaline processing of N-formylaminonitriles proceeds with hydration at the nitrile group faster than deformylation, protecting aminonitrile derivatives from reversion of the Strecker condensation equilibrium during hydration/hydrolysis and furnishing mixtures of N-formylated and unformylated amino acid derivatives. Furthermore, the facile synthesis of N-formyldehydroalanine

  氨基酸及其衍生物可能有助于生命起源前化学向早期生物学的转变。因此，已经深入研究了益生元条件下的氨基酸形成。毫不奇怪，这些研究中的大多数都是用水作为溶剂进行的。在此，我们描述了对氨基腈及其甲酰化衍生物在甲酰胺中的形成和后续反应的研究。我们发现，即使在不添加氨的情况下，甲酰胺中的醛和氰化物也很容易形成N-甲酰氨基腈，这表明氨基酸衍生物可能是益生元来源。N-的碱处理甲酰氨基腈在腈基上的水合作用比去甲酰化快，从而保护氨基腈衍生物在水合/水解过程中不会发生 Strecker 缩合平衡的逆转，并提供 N-甲酰化和未甲酰化氨基酸衍生物的混合物。此外，在没有干预的情况下，从乙醇醛和氰化物中观察到在甲酰胺中容易合成N-甲酰基脱氢丙氨酸腈。脱氢丙氨酸衍生物已被提议作为益生元肽合成的重要化合物，我们展示了表明它们可能是益生元库存的潜在合理成分的合成，以及显示它们作为一系列益生元化合物的非生物前体的效用的反应。