nona-5,7,8-trien-3-yn-1-ol acetate | 130450-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: nona-5,7,8-trien-3-yn-1-ol acetate
• CAS: 130450-18-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: IENJHPRXSFUYMN-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nona-5,7,8-trien-3-yn-1-ol acetate 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(6-methylidenecyclohexa-1,2,4-trien-1-yl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  DNA cleavage by acyclic eneyne-allene systems related to neocarzinostatin and esperamicin-calicheamicin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80181-k
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (Z)-9-methanesulfonyloxy-non-5-ene-3,7-diynyl ester 在 铜 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以31%的产率得到nona-5,7,8-trien-3-yn-1-ol acetate
  参考文献：
  名称：

  DNA cleavage by acyclic eneyne-allene systems related to neocarzinostatin and esperamicin-calicheamicin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80181-k

文献信息

• Mechanistic Studies on the Cyclization of (<i>Z</i>)-1,2,4-Heptatrien-6-yne in Methanol:  A Possible Nonadiabatic Thermal Reaction
  作者：Matthew E. Cremeens、Thomas S. Hughes、Barry K. Carpenter

  DOI：10.1021/ja0445443

  日期：2005.5.1

  by the cyclization, then reaction with methanol might be expected to afford 2-phenylethanol as the principal product. The question that has been of interest since its first discovery is the origin of the principal product of the title reaction, benzylmethyl ether. This report considers three mechanisms for formation of the benzylmethyl ether: direct methanol participation in the cyclization of the

  迈尔斯等人。在 100 摄氏度的甲醇中热解 (Z)-1,2,4-庚三烯-6-炔 (1) 并观察到苄基甲基醚 (2) 作为主要产物和 2-苯基乙醇 (3) 作为次要产物。如果双自由基中间体，例如 α,3-二脱氢甲苯 (4) 的开壳单线态是环化产生的唯一中间体，那么与甲醇反应可能会得到 2-苯基乙醇作为主要产物。自首次发现以来，一直令人感兴趣的问题是标题反应的主要产物苄基甲基醚的来源。本报告考虑了形成苄基甲基醚的三种机制：甲醇直接参与反应物的环化、部分醚形成由双基 4 或 α,3-二脱氢甲苯的闭壳两性离子状态参与 (5)。较早的研究已经排除了涉及环状丙二烯中间体的第四种机制。在目前的工作中，前两种机制被实验和/或计算排除。剩下的一个涉及两性离子，只有当反应的一个组分遵循非绝热过程时，才表明与实验和计算数据一致。