anhydro-3,9,9-trimethyl-4-hydroxy-2-oxo-tetrahydropyrido<2,1-b><1,3>thiazinium hydroxide | 153616-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: anhydro-3,9,9-trimethyl-4-hydroxy-2-oxo-tetrahydropyrido<2,1-b><1,3>thiazinium hydroxide
• 英文别名: anhydro-3,9,9-trimethyl-4-hydroxy-2-oxo-tetrahydropyrido[2,1-b][1,3]thiazinium hydroxide
• CAS: 153616-72-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂S
• 分子量: 225.312
• InChiKey: BUHYJEXNDRJAJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  44.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(二乙氨基)丙炔 、 anhydro-3,9,9-trimethyl-4-hydroxy-2-oxo-tetrahydropyrido<2,1-b><1,3>thiazinium hydroxide 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以86%的产率得到2-diethylamino-1,3,9,9-tetramethyl-6,7,8,9-tetrahydroquinolizin-4-one
  参考文献：
  名称：

  与交叉共轭杂芳族甜菜碱的双分子1,4-偶极环加成反应有关的详细信息

  摘要：

  通过3H-硫代内酰胺与1,3-双亲电子试剂的反应，可以轻松地制备一系列3,3-二取代的双环脱水4-羟基-2-羟基-2-氧代-1,3-噻嗪鎓氢氧化物。这些交叉共轭的杂芳族甜菜碱经过区域和非对映异构的1,4-偶极环加成反应，并带有富电子和缺电子的π键，生成含有羰基硫桥的1,4-环加合物。通过单晶X射线测定来表征代表性的甜菜碱偶极子和1,4-环加合物。在某些情况下，最初形成的环加合物可以在进一步加热时失去COS。噻嗪甜菜碱的前沿轨道系数通过PM3哈密顿量的半经验MOPAC计算确定。1的HOMO

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00323-z
• 作为产物：
  描述：

  2-methylmalonyl dichloride 、 3,3-dimethylpiperidine-2-thione 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到anhydro-3,9,9-trimethyl-4-hydroxy-2-oxo-tetrahydropyrido<2,1-b><1,3>thiazinium hydroxide
  参考文献：
  名称：

  与交叉共轭杂芳族甜菜碱的双分子1,4-偶极环加成反应有关的详细信息

  摘要：

  通过3H-硫代内酰胺与1,3-双亲电子试剂的反应，可以轻松地制备一系列3,3-二取代的双环脱水4-羟基-2-羟基-2-氧代-1,3-噻嗪鎓氢氧化物。这些交叉共轭的杂芳族甜菜碱经过区域和非对映异构的1,4-偶极环加成反应，并带有富电子和缺电子的π键，生成含有羰基硫桥的1,4-环加合物。通过单晶X射线测定来表征代表性的甜菜碱偶极子和1,4-环加合物。在某些情况下，最初形成的环加合物可以在进一步加热时失去COS。噻嗪甜菜碱的前沿轨道系数通过PM3哈密顿量的半经验MOPAC计算确定。1的HOMO

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00323-z

文献信息

• Bimolecular 4+2-cycloaddition reactions of cross conjugated betaines with Electron rich π-systems
  作者：Albert Padwa、Steven J. Coats、Mark A. Semones

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73920-7

  日期：1993.1

  Bicyclic anhydro-2-oxo-4-hydroxy-1,3-thiazinium hydroxides undergo 1,4-dipolar cycloadditions with various electron rich pi-systems to give 4+2-cycloadducts which on further heating, extrude carbonyl sulfide producing substituted alpha-pyridones.