(2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-6-[(1R,2R)-3-[4-(4-carboxybutyl)triazol-1-yl]-1,2-dihydroxypropyl]-4-hydroxyoxane-2-carboxylic acid | 944561-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-6-[(1R,2R)-3-[4-(4-carboxybutyl)triazol-1-yl]-1,2-dihydroxypropyl]-4-hydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 944561-55-1
• 化学式: C₂₇H₄₀N₇O₁₇P
• 分子量: 765.625
• InChiKey: LTILEWRYQGLWTF-ZKPUDNSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.2
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  369
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-庚炔酸 、 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-6-[(1R,2R)-3-[4-(4-carboxybutyl)triazol-1-yl]-1,2-dihydroxypropyl]-4-hydroxyoxane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种有效的方法来发现针对糖基转移酶的有效抑制剂

  摘要：

  我们描述了一种标准化的方法，用于通过高通量定量MALDI-TOFMS筛选集中的化合物库来搜索糖基转移酶的有效和选择性抑制剂，该化合物由所需的叠氮基糖核苷酸与各种炔烃进行1,3-偶极环加成而构建。将具有稳定同位素的氨氧基官能化试剂与寡糖缀合，以提供糖肽作为具有增强的离子敏感性的受体底物。新底物的电离效能增强，可在糖基供体底物存在的情况下，基于MALDI-TOFMS进行酶促糖基化的简便分析和定量分析。一种非天然的合成糖核苷酸被确定为大鼠重组α2,3-（N）-唾液酸转移酶（α2,3ST，IC的第一个高度特异性抑制剂50 = 8.2μM），而该化合物被证明是大鼠重组α2,6-（N）-唾液酸转移酶（α2,6ST，K m = 125μM）的有利底物。鉴定两种重组人重组α1,3-岩藻糖基转移酶V（α1,3-FucT，K i = 293 nM）和α1,6-岩藻糖基转移酶VIII（α1,6-FucT，K i

  DOI：

  10.1021/jm100612r