methyl 2-(2-(phenylethynyl)benzyl)acrylate | 1431563-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-(2-(phenylethynyl)benzyl)acrylate
• 英文别名: Methyl 2-[[2-(2-phenylethynyl)phenyl]methyl]prop-2-enoate
• CAS: 1431563-05-1
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂
• 分子量: 276.335
• InChiKey: CIUYXGMCUNHOCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-(phenylethynyl)benzyl)acrylate 在 copper diacetate 、 1-叠氮基-1,2-苯并氧代-3(1h)-酮 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到methyl 3a-azido-3-phenyl-1,3a,8,8a-tetrahydroindeno[2,1-c] pyrrole-8a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Radical [2 + 2 + 1] Annulation of Benzene-Linked 1,n-Enynes with Azide: Fused Pyrroline Compounds

  摘要：

  A novel selective copper-catalyzed radical [2 + 2 + 1] annulation of benzene-linked 1,n-enynes with azido-benziodoxolone to access fused pyrroline compounds, including 3H-pyrrolo[3,4-c]quinolin-4(3aH)-ones, chromeno[3,4-c]pyrrol-4(9bH)-one, and indeno[1,2-c]pyrroline, has been developed, which proceeds via the addition of the azide radical to the alkene, annualtion, and azidation cascade.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03040
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基乙炔基苯甲醛 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 2-(2-(phenylethynyl)benzyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  自由基级联环化：1,6-烯炔与芳基自由基的电子催化反应

  摘要：

  探索了在无金属反应条件下通过电子催化各种 1,6-烯炔与芳基自由基的自由基级联环化。容易获得的苯胺被用作自由基前体，反应在没有任何过渡金属的情况下进行。这些级联包含三个 C-C 键形成，提供具有扩展 π 系统的多环结构。研究了其中一些新化合物的光物理性质，并提出了合理的反应机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601033

文献信息

• Metal-Free Radical [2+2+1] Carbocyclization of Benzene-Linked 1,<i>n</i>-Enynes: Dual C(sp³)H Functionalization Adjacent to a Heteroatom
  作者：Ming Hu、Jian-Hong Fan、Yu Liu、Xuan-Hui Ouyang、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/anie.201504603

  日期：2015.8.10

  A new metal‐free oxidative radical [2+2+1] carbocyclization of benzene‐linked 1,n‐enynes with two C(sp3)H bonds adjacent to the same heteroatom is described. This method achieves two C(sp3)H oxidative functionalizations and an annulation, thus providing efficient and general access to a variety of fused five‐membered carbocyclic hydrocarbons.

  一种新的无金属的氧化基团[2 + 2 + 1]的carbocyclization苯联1，Ñ具有两个C（SP -enynes 3）邻近于相同的杂原子H键进行说明。该方法实现了两个C（SP 3）H氧化功能化和环化反应，从而提供了对各种稠合五元碳环碳氢化合物的高效通用通配。
• Palladium-catalyzed oxidative 6-exo-trig cyclization of 1,6-enynes: facile synthesis of bicyclo[4.1.0]heptan-5-ones
  作者：Bang Liu、Ren-Jie Song、Xuan-Hui Ouyang、Yang Li、Ming Hu、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/c5cc04300j

  日期：——

  We here describe a new palladium-catalyzed oxidative 6-exo-trig cyclization of 1,6-enynes at room temperature using tBuONO as oxidant for the synthesis of 3-bicyclo[4.1.0]heptan-5-ones. This cascade strategy achieves hydration, cyclization and...

  我们在这里描述了使用tBuONO作为氧化剂合成3-双环[4.1.0]庚5-酮的新的钯催化的1,6-烯炔在室温下的氧化6-exo-trig环化反应。这种级联策略可实现水合，环化和...
• Copper-promoted [2+2+2] annulation of 1,n-enynes through decomposition of azobis(alkyl nitrile)s
  作者：Bang Liu、Cheng-Yong Wang、Ming Hu、Ren-Jie Song、Fan Chen、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/c6cc09063j

  日期：——

  A novel copper-promoted [2+2+2] annulation of 1,n-enynes with azobis(alkyl nitrile)s and H2O for the synthesis of diverse 7,8-dihydrophenanthridine-6,9(5H,6aH)-diones and fluorene is described. The reaction preceeds via the decomposition of azobis(alkyl...

  一种新型的铜促进的1,2-烯炔与偶氮双（烷基腈）和H2O的铜促进的[2 + 2 + 2]环合反应，用于合成不同的7,8-二氢菲啶-6,9（5H，6aH）-二酮和描述了芴。该反应通过偶氮双（烷基...
• Oxidative Divergent Bicyclizations of 1,n-Enynes through α-C(<i>sp</i>³)-H Functionalization of Alkyl Nitriles
  作者：Ming Hu、Meng Li、Fang-Lin Tan、Ren-Jie Song、Ye-Xiang Xie、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/adsc.201600926

  日期：2017.1.4

  A new, radical‐mediated, divergent bicyclization of 1,n‐enynes by α‐C(sp3)–H oxidative functionalization of alkyl nitriles is described using the Sc(OTf)3 and Ag2O system. The reaction allows the selective functionalization of one or two C(sp3)−H bonds α to the nitrile group by both oxidants and the substitution effect co‐controlled the divergent bicyclization reactions, and offers a step‐ and atom‐economical

  使用Sc（OTf）3和Ag 2 O系统描述了一种新的自由基介导的1，n-炔烃通过烷基腈的α-C（sp 3）-H氧化官能化发散的双环化作用。该反应允许两种氧化剂对腈基选择性地官能化一个或两个C（sp 3）-H键α，并且取代效应共同控制了不同的双环化反应，并提供了分步和原子经济的途径具有广泛的底物范围和高选择性的多环化合物。
• Intermolecular oxidative decarbonylative [2 + 2 + 2] carbocyclization of N-(2-ethynylaryl)acrylamides with tertiary and secondary alkyl aldehydes involving C(sp³)–H functionalization
  作者：Yang Li、Gao-Hui Pan、Ming Hu、Bang Liu、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/c6sc02451c

  日期：——

  s with tertiary and secondary alkyl aldehydes is described. This reaction enables the formation of three new C–C bonds in a single reaction by a sequence of oxidative decarbonylation, radical addition across C–C unsaturated bonds, C–H functionalization and annulation, and represents the first oxidative decarbonylative [2 + 2 + 2] carbocyclization approach using tertiary and secondary alkyl aldehydes

  描述了N- (2-乙炔芳基)丙烯酰胺与叔和仲烷基醛的新型无金属氧化脱羰[2 + 2 + 2]碳环化反应。该反应通过一系列氧化脱羰、C-C不饱和键上的自由基加成、C-H官能化和环化，能够在一个反应​​中形成三个新的C-C键，并且代表了第一个氧化脱羰[2 + 2 + 2]使用叔烷基醛和仲烷基醛作为双碳单元来组装六元碳环稠合多环的碳环化方法。