methyl 2-phenyl-3-ethyloctanoate | 1115295-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-phenyl-3-ethyloctanoate
• CAS: 1115295-64-1
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂
• 分子量: 262.392
• InChiKey: AMXXYTLWIYBGIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正辛烷 、 a-叠氮基-苯乙酸甲酯 在 (5,10,15,20-tetrakis(p-tolyl)porphyrinato)(methyl)iridium(III) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2-phenyl-3-methylnonanoate 、 methyl 2-phenyl-3-ethyloctanoate 、 methyl 2-phenyldecanoate
  参考文献：
  名称：

  四甲苯基卟啉通过金属-碳中间体催化甲基丙烯酸的C–H插入

  摘要：

  四甲苯基卟啉对甲基铱（Ir（TTP）CH 3）催化不同底物与重氮试剂之间的CH插入反应。重氮唑试剂2-苯基重氮乙酸甲酯（MPDA）与含有富电子的C–H键的底物之间的反应获得了最高的收率。使用1 H NMR和UV / vis吸收光谱，鉴定出一种中间金属卟啉配合物为金属-卡宾配合物Ir（TTP）（═C[Ph] CO 2 CH 3）（CH 3）（4）。在场4通过与时间相关的DFT（6-31G（d，p）/ SBKJC基本集，PBE0功能）对吸收光谱进行计算建模来进一步支持。使用不同底物进行C–H插入反应的动力学研究表明MPDA消耗速率存在显着差异，这表明卡宾转移是限速的。此外，分别使用甲苯和环己烷测得的一次动力学同位素效应为3.7±0.3和2.7±0.4。这些数据与涉及直接C–H插入而不是根本的反弹途径的机制是一致的。

  DOI：

  10.1021/om3005433

文献信息

• Highly Selective Metal Catalysts for Intermolecular Carbenoid Insertion into Primary CH Bonds and Enantioselective CC Bond Formation
  作者：Hung-Yat Thu、Glenna So-Ming Tong、Jie-Sheng Huang、Sharon Lai-Fung Chan、Qing-Hai Deng、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/anie.200803157

  日期：2008.12.1