2-(3-Diazo-2-oxo-propyl)-benzoic acid methyl ester | 104815-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-Diazo-2-oxo-propyl)-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(3-diazo-2-oxopropyl)benzoate
• CAS: 104815-77-2
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• 分子量: 218.212
• InChiKey: KVWGFGJKGOGJSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  79.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Diazo-2-oxo-propyl)-benzoic acid methyl ester 在 dirhodium tetraacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 dimethyl-(5R,8S,9R)-5-methoxy-8-(4-methoxyphenyl)-11-((trifluoromethyl)sulfonyl)-10-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-5,7,8,9-tetrahydro-6H-5,9-epoxybenzo[9]annulene-6,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （3 + 3）-含给体-受体环丙烷的羰基叶立德的环合：协同吡啶鎓（II）和路易斯酸催化

  摘要：

  报道了使用协同催化的供体-受体环丙烷的第一个（3 + 3）环化过程。重氮羰基化合物的Rh 2（OAc）4催化分解原位生成羰基。这些1,3-偶极通过供体-受体环丙烷转化，并通过路易斯酸催化活化，从而以高收率和非对映选择性提供多取代的吡喃骨架。广泛的优化研究使人们能够利用溶剂对中间反应性的影响，获得9-氧杂双环[3.3.1]壬南-2-酮和10-氧杂双环[4.3.1]癸烯-2-醇核。

  DOI：

  10.1002/anie.201814409
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-甲氧羰基苯基)乙酸 在 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(3-Diazo-2-oxo-propyl)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （3 + 3）-含给体-受体环丙烷的羰基叶立德的环合：协同吡啶鎓（II）和路易斯酸催化

  摘要：

  报道了使用协同催化的供体-受体环丙烷的第一个（3 + 3）环化过程。重氮羰基化合物的Rh 2（OAc）4催化分解原位生成羰基。这些1,3-偶极通过供体-受体环丙烷转化，并通过路易斯酸催化活化，从而以高收率和非对映选择性提供多取代的吡喃骨架。广泛的优化研究使人们能够利用溶剂对中间反应性的影响，获得9-氧杂双环[3.3.1]壬南-2-酮和10-氧杂双环[4.3.1]癸烯-2-醇核。

  DOI：

  10.1002/anie.201814409

文献信息

• Bhakta, Journal of the Indian Chemical Society, 1985, vol. 62, # 5, p. 380 - 382
  作者：Bhakta

  DOI：——

  日期：——
• BHAKTA, C., J. INDIAN CHEM. SOC., 1985, 62, N 5, 380-382
  作者：BHAKTA, C.

  DOI：——

  日期：——