4-methyl-N-((5-methylfuran-2-yl)methyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide | 317834-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-((5-methylfuran-2-yl)methyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[(5-methylfuran-2-yl)methyl]-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide
• CAS: 317834-47-2
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃S
• 分子量: 303.382
• InChiKey: HYLMZKXEGOLRTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-71 °C
• 沸点：
  438.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-((5-methylfuran-2-yl)methyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 氯化铪 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到4-甲基-N-(丙-2-炔-1-基)苯-1-磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  金的催化作用：对苯酚的合成。

  摘要：

  [反应-见正文]对于金催化的苯酚合成，证明了氧原子的分子内迁移。其他几种具有d（8）构型的后期过渡金属也可以进行这种转化，为Au（III）是催化活性物质提供了证据。另一方面，金仍然是最具活性的催化剂，并且转化率最高。在具有额外的炔基取代基的情况下，另一个环可以被封闭以提供双环化的芳烃。

  DOI：

  10.1021/ol016734d
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 4-methyl-N-((5-methylfuran-2-yl)methyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  从呋喃-Yne系统到对苯醌衍生物：金催化的环化和氧化，以及二硫代硫酸钠的进一步还原

  摘要：

  摘要 一系列呋喃-炔系统通过金（III）催化剂转化为相应的对苯醌衍生物。该两步程序包括苯酚合成和随后用碘代苯二乙酸酯的氧化。该反应可以用一锅法用相同的预催化剂进行。的对位苯醌可以简单地通过减少与连二硫酸钠转化成相应的氢醌类。该协议具有高效，温和的条件以及广泛的底物范围。 出版历史 收到：2020年1月19日 修订后接受：2020年8月1日 发布日期： 2020年9月23日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707371

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Reactivity of Furan-ynes with <i>N</i>-Oxides: Synthesis of Substituted Dihydropyridinones and Pyranones
  作者：Stefano Nejrotti、Francesco Marra、Emanuele Priola、Andrea Maranzana、Cristina Prandi

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00746

  日期：2021.6.18

  reactivity of “furan-ynes” in combination with pyridine and quinoline N-oxides in the presence of a Au(I) catalyst, has been studied, enabling the synthesis of three different heterocyclic scaffolds. Selective access to two out of the three possible products, a dihydropyridinone and a furan enone, has been achieved through the fine-tuning of the reaction conditions. The reactions proceed smoothly at room

  已经研究了“呋喃-炔”与吡啶和喹啉N-氧化物在 Au(I) 催化剂存在下的反应性，从而能够合成三种不同的杂环支架。通过微调反应条件，可以选择性地获得三种可能的产物中的两种，即二氢吡啶酮和呋喃烯酮。该反应在室温和露天条件下顺利进行，并进一步扩展到广泛的底物范围，从而得到功能化的二氢吡啶酮和吡喃酮。
• Gold Catalysis: Phenol Synthesis in the Presence of Functional Groups
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Jan P. Weyrauch、Elzen Kurpejović、Tanja M. Frost、Burkhard Miehlich、Wolfgang Frey、Jan W. Bats

  DOI：10.1002/chem.200501268

  日期：2006.7.24

  acylated hydroxymethyl and ammonium groups, on the furan ring of substrates in gold-catalyzed phenol synthesis has been investigated. The furan ring was also replaced by different heterocycles, such as pyrroles, thiophenes, oxazoles, and a 2,4-dimethoxyphenyl group; gold catalysis then delivered no phenols, but occasionally other products were obtained. [Ru(3)(CO)(12)] also catalyzed the conversion

  在金催化的苯酚合成中，已研究了不同的取代基（如溴，氯甲基，羟甲基，甲酰基，乙酰基，羧基和酰化的羟甲基和铵基）对基质的呋喃环的影响。呋喃环也被不同的杂环所取代，例如吡咯，噻吩，恶唑和2，4-二甲氧基苯基。金催化然后没有提供酚，但是偶尔获得其他产物。[Ru（3）（CO）（12）]还以低速率催化了1的转化，[Os（3）（CO）（12）]未能作为催化剂，并带有[Co（2）（CO） （8）]可获得炔烃络合物19，其不产生任何酚，但与降冰片烯反应以产生Pauson-Khand反应的产物。制备1的亚乙烯基配合物的努力为这些物种提供了唯一的证据。在具有钌的膦配体存在下，观察到有趣的脱氧为22。苯酚2 c被转化为烯丙基醚（对-克莱森重排的基础），并转化为三氟甲磺酸芳基酯（用于交叉偶联反应的基础）。
• High chemoselectivity in the phenol synthesis
  作者：Matthias Rudolph、Melissa Q McCreery、Wolfgang Frey、A Stephen K Hashmi

  DOI：10.3762/bjoc.7.90

  日期：——

  Efforts to trap early intermediates of the gold-catalyzed phenol synthesis failed. Neither inter- nor intramolecularly offered vinyl groups, ketones or alcohols were able to intercept the gold carbenoid species. This indicates that the competing steps of the gold-catalyzed phenol synthesis are much faster than the steps of the interception reaction. In the latter the barrier of activation is higher

  捕获金催化苯酚合成的早期中间体的努力失败了。分子间或分子内提供的乙烯基、酮或醇都不能拦截金类胡萝卜素物质。这表明金催化苯酚合成的竞争步骤比拦截反应的步骤快得多。后者的激活势垒更高。同时，这解释了这种对官能团非常有效和普遍的反应的高耐受性。
• Gold Catalysis: First Applications of Cationic Binuclear Gold(I) Complexes and the First Intermolecular Reaction of an Alkyne with a Furan
  作者：A. Stephen K. Hashmi、M. Carmen Blanco、Elzen Kurpejović、Wolfgang Frey、Jan W. Bats

  DOI：10.1002/adsc.200606012

  日期：2006.4

  Reaction of the cationic binuclear gold(I) complex [(Ph3PAu)2Cl]BF4 with ω-alkynylfurans furnished phenols as the major product and anellated furans as the side-products. The analogous trimesitylphosphane complex [(Mes3PAu)2Cl]BF4 selectively afforded only the phenols. The latter catalyst then enabled the first intermolecular gold-catalyzed phenol synthesis.

  阳离子双核金（I）络合物[（Ph 3 PAu）2 Cl] BF 4与ω-炔基呋喃的反应提供了以酚为主要产物和带芳基的呋喃为副产物。相似的三苯甲基环丙烷络合物[（Mes 3 PAu）2 Cl] BF 4选择性地仅提供酚。然后，后一种催化剂能够进行第一种分子间金催化的苯酚合成。
• Gold Catalysis: Switching the Pathway of the Furan-Yne Cyclization
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Matthias Rudolph、Jürgen Huck、Wolfgang Frey、Jan W. Bats、Melissa Hamzić

  DOI：10.1002/anie.200900887

  日期：2009.7.27

  Changing tracks: By the use of alkynyl ethers as directing elements, the furan‐yne cyclization enters a new reaction pathway. Instead of phenols, tetracycles containing two heteroatoms and two new stereocenters are formed (see scheme).

  改变轨迹：通过使用炔基醚作为导向元素，呋喃炔环化进入新的反应途径。取代酚，形成了含有两个杂原子和两个新的立体中心的四环（请参阅方案）。