4-methyl-N-((5-methylfuran-2-yl)methyl)benzenesulfonamide | 167847-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-((5-methylfuran-2-yl)methyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[(5-methylfuran-2-yl)methyl]benzenesulfonamide
• CAS: 167847-61-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃S
• 分子量: 265.333
• InChiKey: WLHFEQKQAFRWFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-((5-methylfuran-2-yl)methyl)benzenesulfonamide 在 双氧水 、 C₂₀H₂₄MnN₈O₂⁽²⁺⁾*2ClO₄^(1-) 作用下， 以81%的产率得到(Z)-4-methyl-N-(1-(3-methyl-4-oxopent-2-enoyl)cyclobutyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用绿色氧化剂 H2O2 进行锰催化的 Achmatowicz 重排

  摘要：

  在生物质衍生的呋喃转化的背景下，氧化反应得到了广泛的研究。然而，与利用化学计量氧化剂（如m- CPBA 和 NBS）的大量文献相比，氧化呋喃循环的催化方法仍然很少被研究。鉴于此，我们报告了一种低负载量的锰催化氧化呋喃的方法，在具有广泛官能团兼容性的温和条件下，在作为环境友好氧化剂的过氧化氢存在下实现 Achmatowicz 重排。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00858
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃醛 在 sodium tetrahydroborate 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-methyl-N-((5-methylfuran-2-yl)methyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用绿色氧化剂 H2O2 进行锰催化的 Achmatowicz 重排

  摘要：

  在生物质衍生的呋喃转化的背景下，氧化反应得到了广泛的研究。然而，与利用化学计量氧化剂（如m- CPBA 和 NBS）的大量文献相比，氧化呋喃循环的催化方法仍然很少被研究。鉴于此，我们报告了一种低负载量的锰催化氧化呋喃的方法，在具有广泛官能团兼容性的温和条件下，在作为环境友好氧化剂的过氧化氢存在下实现 Achmatowicz 重排。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00858

文献信息

• Tertiary Amine-Triggered Cascade S_N2/Cycloaddition: An Efficient Construction of Complex Azaheterocycles under Mild Conditions
  作者：Jian Hu、Bing Tian、Xinyan Wu、Xiaofeng Tong

  DOI：10.1021/ol302329b

  日期：2012.10.5

  In this paper, an amine-triggered cascade SN2/cycloaddtion sequence between 2-(acetoxymethyl)buta-2,3-dienoate 1 and various π-system functionalized tosylamides 3 has been reported, which provides a facile method for stereoselective construction of structurally diverse azaheterocycles.

  在本文中，已经报道了在2-（乙酰氧基甲基）丁2,3-二烯酸酯1和各种π-系统官能化的甲苯磺酰胺3之间的胺触发级联S N 2 /环加成序列，为立体选择性构建Sn 2提供了一种简便的方法。结构上不同的氮杂杂环。
• Divergent gold-catalysed reactions of cyclopropenylmethyl sulfonamides with tethered heteroaromatics
  作者：Melanie A. Drew、Sebastian Arndt、Christopher Richardson、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi、Christopher J. T. Hyland

  DOI：10.1039/c9cc06241f

  日期：——

  Cyclopropenylmethyl sulfonamides with tethered heteroaromatics have been demonstrated to undergo divergent gold-catalysed cyclisation reactions. A formal dearomative (4+3) cycloaddition takes place with furan-tethered substrates, yielding densely functionalised 5,7-fused heterocycles related to the bioactive curcusone natural products. Indole-tethered substrates display divergent reactivity giving

  环丙烯基甲基磺酰胺与束缚的杂芳族化合物已被证明经历了不同的金催化环化反应。正式的脱芳香基（4 + 3）环加成反应与呋喃连接的底物发生，产生与生物活性姜黄素天然产物相关的致密功能化的5,7-稠合杂环。吲哚束缚的底物表现出不同的反应性，通过弗瑞德-克来福特机制产生了生物学上重要的四氢-β-咔啉。
• Gold Catalysis: Phenol Synthesis in the Presence of Functional Groups
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Jan P. Weyrauch、Elzen Kurpejović、Tanja M. Frost、Burkhard Miehlich、Wolfgang Frey、Jan W. Bats

  DOI：10.1002/chem.200501268

  日期：2006.7.24

  acylated hydroxymethyl and ammonium groups, on the furan ring of substrates in gold-catalyzed phenol synthesis has been investigated. The furan ring was also replaced by different heterocycles, such as pyrroles, thiophenes, oxazoles, and a 2,4-dimethoxyphenyl group; gold catalysis then delivered no phenols, but occasionally other products were obtained. [Ru(3)(CO)(12)] also catalyzed the conversion

  在金催化的苯酚合成中，已研究了不同的取代基（如溴，氯甲基，羟甲基，甲酰基，乙酰基，羧基和酰化的羟甲基和铵基）对基质的呋喃环的影响。呋喃环也被不同的杂环所取代，例如吡咯，噻吩，恶唑和2，4-二甲氧基苯基。金催化然后没有提供酚，但是偶尔获得其他产物。[Ru（3）（CO）（12）]还以低速率催化了1的转化，[Os（3）（CO）（12）]未能作为催化剂，并带有[Co（2）（CO） （8）]可获得炔烃络合物19，其不产生任何酚，但与降冰片烯反应以产生Pauson-Khand反应的产物。制备1的亚乙烯基配合物的努力为这些物种提供了唯一的证据。在具有钌的膦配体存在下，观察到有趣的脱氧为22。苯酚2 c被转化为烯丙基醚（对-克莱森重排的基础），并转化为三氟甲磺酸芳基酯（用于交叉偶联反应的基础）。
• High chemoselectivity in the phenol synthesis
  作者：Matthias Rudolph、Melissa Q McCreery、Wolfgang Frey、A Stephen K Hashmi

  DOI：10.3762/bjoc.7.90

  日期：——

  Efforts to trap early intermediates of the gold-catalyzed phenol synthesis failed. Neither inter- nor intramolecularly offered vinyl groups, ketones or alcohols were able to intercept the gold carbenoid species. This indicates that the competing steps of the gold-catalyzed phenol synthesis are much faster than the steps of the interception reaction. In the latter the barrier of activation is higher

  捕获金催化苯酚合成的早期中间体的努力失败了。分子间或分子内提供的乙烯基、酮或醇都不能拦截金类胡萝卜素物质。这表明金催化苯酚合成的竞争步骤比拦截反应的步骤快得多。后者的激活势垒更高。同时，这解释了这种对官能团非常有效和普遍的反应的高耐受性。
• MODULATORS OF ATP-BINDING CASSETTE-TRANSPORTERS
  申请人：HADIDA RUAH SARA S.

  公开号：US20090143381A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  Compounds of the present invention, and pharmaceutically acceptable compositions thereof, are useful as modulators of ATP-Binding Cassette (“ABC”) transporters or fragments thereof, including Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (“CFTR”). The present invention also relates to methods of treating ABC transporter mediated diseases using compounds of the present invention.

  本发明的化合物及其药用可接受的组合物可用作ATP结合盒（“ABC”）转运蛋白或其片段的调节剂，包括囊性纤维化跨膜传导调节蛋白（“CFTR”）。本发明还涉及使用本发明的化合物治疗ABC转运蛋白介导的疾病的方法。