2-Cyclopropylidene-1,3-dimethylbenzimidazole | 862308-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-Cyclopropylidene-1,3-dimethylbenzimidazole
• CAS: 862308-15-4
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂
• 分子量: 186.257
• InChiKey: HBRZINZEQNEJIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyclopropylidene-1,3-dimethylbenzimidazole 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-cyclopropyl-1,3-dimethylbenzimidazolium cation
  参考文献：
  名称：

  甲磺酰叠氮对 2-环亚烷基二氢苯并噻唑和 -苯并咪唑的环外双键的扩环与裂解

  摘要：

  在甲磺酰叠氮化物 (3) 的存在下，2-环烷基苯并噻唑鎓高氯酸盐 1f-h 与氢化钠的去质子化得到螺环二氢-1,4-苯并噻嗪 9f-h 和少量的 2-亚氨基苯并噻唑 5。 2-环亚烷基二氢苯并11e-h 是通过用氢化钾从相应的 2-环烷基苯并咪唑鎓盐 10e-h 去质子化产生的，并用 3 捕获以产生两性离子 12e-h。12h 是热不稳定的，而 12e-g 在 20-80 °C 下被分离和热解。环丙基两性离子 12e 以不明确的方式分解，仅在 80 °C 以上的温度下。相比之下，12f,g，尤其是 12h，更容易分解以提供环膨胀产物 (13f-h) 和中间体螺环三唑啉的 [3 + 2] 环回复（6 和 14）产物。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200004)2000:7<1229::aid-ejoc1229>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  2-cyclopropyl-1,3-dimethylbenzimidazolium tetrafluoroborate 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-Cyclopropylidene-1,3-dimethylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  甲磺酰叠氮对 2-环亚烷基二氢苯并噻唑和 -苯并咪唑的环外双键的扩环与裂解

  摘要：

  在甲磺酰叠氮化物 (3) 的存在下，2-环烷基苯并噻唑鎓高氯酸盐 1f-h 与氢化钠的去质子化得到螺环二氢-1,4-苯并噻嗪 9f-h 和少量的 2-亚氨基苯并噻唑 5。 2-环亚烷基二氢苯并11e-h 是通过用氢化钾从相应的 2-环烷基苯并咪唑鎓盐 10e-h 去质子化产生的，并用 3 捕获以产生两性离子 12e-h。12h 是热不稳定的，而 12e-g 在 20-80 °C 下被分离和热解。环丙基两性离子 12e 以不明确的方式分解，仅在 80 °C 以上的温度下。相比之下，12f,g，尤其是 12h，更容易分解以提供环膨胀产物 (13f-h) 和中间体螺环三唑啉的 [3 + 2] 环回复（6 和 14）产物。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200004)2000:7<1229::aid-ejoc1229>3.0.co;2-n