(±)-3-hydroxyhexahydroisobenzofuran-1(3H)-one | 65641-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: (±)-3-hydroxyhexahydroisobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: cis-1-Oxo-3-hydroxy-perhydroisobenzofuran；Hexahydrohydroxyphthalid；(3aS,7aR)-3-hydroxy-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 65641-39-6
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: WSOHLYNFOKPDQS-GFCOJPQKSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.67
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-3-hydroxyhexahydroisobenzofuran-1(3H)-one 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3aR,7aS)-2-((R)-2-hydroxy-1-phenylethyl)octahydro-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  手性恶唑并异吲哚酮内酰胺立体控制合成对映体顺式稠合八氢异吲哚酮

  摘要：

  (±)-羟基内酯1和 0.5 equiv 的 ( R )-苯基甘氨醇的立体异构体和环链互变异构体混合物的动力学控制环缩合提供三环恶唑并异吲哚酮内酰胺 (3 R ,5a S ,9a R ,9b S ) -2a，一种多功能中间体用于进一步立体控制转化以获得对映体纯顺式稠合八氢异吲哚酮。该方法的扩展成功地应用于 5,6-二羟基衍生物 (3a R ,5 R ,6 S ,7a S )- 17的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01757
• 作为产物：
  描述：

  1,2-cis-cyclohexanedicarboxylic anhydride 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以65%的产率得到(±)-3-hydroxyhexahydroisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  γ,δ-不饱和铬卡宾配合物的光反应

  摘要：

  合成了多种功能化的γ,δ-不饱和铬卡宾配合物，并对其光化学进行了研究。卡宾配合物 5 和 17 的光解诱导分子内 [2 + 2] 环加成，分别得到环丁酮 6 和 18。如果光反应不是在彻底脱气的溶剂中进行，也会得到少量的内酯 7 和 19。环丁酮 6 和 18 分离后稳定，但在酸性溶液中经历酸催化的频哪醇重排/水解转化，得到新型 α-羟基取代的双环 [3.1.0] 己酮化合物 20 和 21。环丙基卡宾配合物 28 的光解诱导涉及光生烯酮部分的乙烯基环丙基重排以提供 α-烷氧基环戊烯酮 29。

  DOI：

  10.1021/ja9537585

文献信息

• Synthesis of 9,11-dideoxy-9a-homoprostaglandins
  作者：T.A. Eggelte、H. de Koning、H.O. Huisman

  DOI：10.1002/recl.19770961008

  日期：——

  The synthesis of three 9,11-dideoxyprostaglandins in which the cyclopentane moiety is replaced by a six-membered ring, is described. Starting from phthalaldehydic acid (1) the aromatic PG-analogue, 7-[2-(3-hydroxy-(E)-1-octenyl)phenyl]heptanoic acid (9), was prepared in 7 steps in 49% overall yield. The cis-substituted cyclohexane PG-analogue, ethyl 7-[cis-2-(3-hydroxy-(E)-1-octenyl)cyclohexyl]heptanoate

  描述了三个9,11-二脱氧前列腺素的合成，其中环戊烷部分被六元环取代。从邻苯二酸（1）开始，以7步制备芳族PG-类似物7- [2-（3-羟基-（（E）-1-辛烯基）苯基]庚酸（9），总产率为49％。该顺式-取代的环己烷PG-类似物，7-〔顺-2-（3-羟基- （ë）-1-辛烯基）环己基]庚酸甲酯（34），在7个步骤由相同的获得53％的总收率起始原料1。的反式-取代的环己烷PG-类似物，乙基7- [反式-2-（3-羟基- （É由9-氰基-（E）-2-壬烯酸甲酯（12）以8个步骤合成）-1-辛烯基）环己基]庚酸酯（20），产率为34％。
• A Palladium-Catalyzed Aminoalkynylation Strategy towards Bicyclic Heterocycles: Synthesis of (±)-Trachelanthamidine
  作者：Stefano Nicolai、Cyril Piemontesi、Jérôme Waser

  DOI：10.1002/anie.201100718

  日期：2011.5.9

  Sweet cyclizations: The synthesis of pyrrolizidines and indolizidines has been achieved. Olefins were subjected to an intramolecular palladium‐catalyzed aminoalkynylation with the hypervalent iodine reagent TIPS‐EBX. After removal of the protecting group, a two‐step cyclization sequence and subsequent reduction led to the natural product (±)‐trachelanthamidine (see scheme; TIPS‐EBX=triisopropylsilyl

  甜蜜的环化反应：吡咯嗪和吲哚并嗪的合成已经完成。烯烃用高价碘试剂TIPS-EBX进行了分子内钯催化的氨基炔基化反应。除去保护基团后，分两步环化，随后还原，得到天然产物（±）-曲安啶（参见方案； TIPS-EBX =三异丙基甲硅烷基乙炔基苯并恶唑啉酮）。
• Nouvelle methode de synthese des γ-lactones et (5H)furannones-2-monosubstituees
  作者：P. Canonne、M. Akssira

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91044-5

  日期：1984.1

  3-monosubstituted γ-lactones and 5-mono- or 3,5-disubstituted 2-(5-H)-furanones have been prepared by the reaction of Grignard reagents with lactols.

  通过格氏试剂与乳醇的反应制备了3-单取代的γ-内酯和5-单-或3,5-二取代的2-（5-H）-呋喃酮。
• Enantioselective Vicinal Bis-Acylation of Olefins
  作者：Léon Ghosez、Florence Mahuteau-Betzer、Christophe Genicot、Adelina Vallribera、Jean-François Cordier

  DOI：10.1002/1521-3765(20020802)8:15<3411::aid-chem3411>3.0.co;2-a

  日期：2002.8.2

  A two-step sequence for the asymmetric vicinal acylation of olefins by a [2+2+1] strategy is reported. The key reaction is a [2+2] cycloaddition of an olefin to a chiral keteniminium salt derived from N-tosylsarcosinamide. This is followed by a regioselective Baeyer-Villiger oxidation of the resulting cyclobutanone to yield a lactol derivative that is equivalent to the product of addition of a carboxyl

  报道了通过[2 + 2 + 1]策略进行烯烃不对称邻位酰化的两步序列。关键反应是烯烃与衍生自N-甲苯磺酰基肌氨酸酰胺的手性酮亚胺盐的[2 + 2]环加成反应。随后是所得环丁酮的区域选择性的Baeyer-Villiger氧化，以生成丙三醇衍生物，其等同于将羧基和羰基加成至烯烃。衍生自脯氨醇甲基醚和2,5-二甲基吡咯烷的N-甲苯磺酰基肌氨酸酰胺具有最佳的收率和非对映选择性。五元和六元环烯烃仅产生预期的顺式产物。在具有七元和八元环和顺式1，2-二取代的无环烯烃的情况下，观察到顺式部分或完全差向异构化为反式加合物。除末端烯烃外，表面选择性总体上良好。氧化步骤以高收率进行，得到结晶化合物，其通常可以通过简单的重结晶以对映纯形式获得。
• Synthèses stéréosélectives des γ-lactones bicycliques condensées
  作者：P. Canonne、M. Akssira

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91390-0

  日期：1985.1