sodium 2-ethoxy-1-(methylsulfonyl)-2-oxoethan-1-ide | 74627-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: sodium 2-ethoxy-1-(methylsulfonyl)-2-oxoethan-1-ide
• CAS: 74627-18-2
• 化学式: C₅H₉O₄S*Na
• 分子量: 188.18
• InChiKey: RGQQNOFDXNLELU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.24
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 2-ethoxy-1-(methylsulfonyl)-2-oxoethan-1-ide 、 6β-chloro-4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-morphin-7-ene 以 乙腈 为溶剂， 以60%的产率得到3-methoxy-4,5α-epoxy-6,7-didehydro-8β-ethoxycarbonyl(methylsulfonyl)methyl-17-methylmorphinane
  参考文献：
  名称：

  Kalinin, V. N.; Kazantseva, S. A.; Petrovskii, P. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 5.2, p. 1002 - 1003

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Domino Heck Arylation and Alkylation of Nonconjugated Dienes: Double C–F···Sodium Attractive Noncovalent Interaction
  作者：Daoyong Zhu、Wenqiang Xu、Maoping Pu、Yun-Dong Wu、Yonggui Robin Chi、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02457

  日期：2021.9.17

  Palladium catalyzes a domino Heck arylation and alkylation of nonconjugated cyclodienes to produce trans isomers of disubstituted cyclohexenes in exceptionally high enantiomeric ratios, reaching 100:1 to 200:1 in many cases. Importantly, the interactions of the two CF bonds of Josiphos and the sodium ion of malonates facilitates stereoselective allylic attack through DFT calculations and experiments

  钯催化非共轭环二烯的多米诺 Heck 芳基化和烷基化，以极高的对映体比率产生双取代环己烯的反式异构体，在许多情况下达到 100:1 至 200:1。重要的是，Josiphos 的两个 CF 键和丙二酸酯的钠离子的相互作用通过 DFT 计算和实验促进了立体选择性烯丙基攻击。这是在有机金属催化中发现的一种新型有吸引力的非共价相互作用。