3-phenyl-prop-2-en-1-[18O]ol | 116913-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 3-phenyl-prop-2-en-1-[18O]ol
• 英文别名: (18)O-labeled cinnamic alcohol；3-phenyl-prop-2-en-1-[¹⁸O]ol；<18O>-Cinnamylalkohol
• CAS: 116913-14-5
• 化学式: C₉H₁₀O
• 分子量: 136.178
• InChiKey: OOCCDEMITAIZTP-HRVHXUPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙氧基苯硫酚 、 2,2,2-三氟乙胺盐酸盐 在 hemin 、 重氧水 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2,2,2-trifluoroethyl phenyl sulfide 、 3-phenyl-prop-2-en-1-[18O]ol
  参考文献：
  名称：

  血红素与2、2、2、3-三氟重氮乙烷催化的Hemin催化的脱烷基截获的[2，3]-σ重排反应

  摘要：

  据报道，烯丙基硫醚与2，2，2，2-三氟重氮乙烷（CF 3 CHN 2）发生脱烷基截获的[2，3]-σ重排反应，发现市售的生物相容性催化剂血红素可有效催化这一变化。原位生成的CF 3 CHN 2烯丙基硫化物，在温和条件下，无需惰性气体保护，即可提供优异的收率（高达99％）。此外，CF 3 CHN 2与其他常用的重氮试剂相比，对这一过程具有独特的反应性。这项工作扩大了由血红素催化的卡宾介导的转化范围，并引入了一种简明而通用的策略来开发有关有机硫化物的新反应可能性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901534

文献信息

• Homogeneous Pd-Catalyzed Transformation of Terminal Alkenes into Primary Allylic Alcohols and Derivatives
  作者：Ren Tomita、Kohei Mantani、Akiyuki Hamasaki、Tamao Ishida、Makoto Tokunaga

  DOI：10.1002/chem.201403373

  日期：2014.8.4

  Synthesis of primary alcohols from terminal alkenes is an important process in both bulk and fine chemical syntheses. Herein, a homogeneous Pd‐complex‐catalyzed transformation of terminal alkenes into primary allylic alcohols, by using 5 mol % [Pd(PPh3)4] as a catalyst, and H2O, CO2, and quinone derivatives as reagents, is reported. When alcohols were used instead of H2O, allylic ethers were obtained

  从末端烯烃合成伯醇在本体和精细化学合成中都是重要的过程。本文中，通过使用5 mol％[Pd（PPh 3）4 ]作为催化剂，并使用H 2 O，CO 2和醌衍生物作为试剂，将末端烯烃均相的Pd络合物均匀转化为伯烯丙基醇。报告。当使用醇代替H 2 O时，获得了烯丙基醚。拟议的机制包括在π-烯丙基Pd中间体的受阻较弱的末端位置添加氧亲核试剂。