(S)-(+)-2-N,N-dimethylamino-3-methyl-1-butylchloride hydrochloride | 74492-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-(+)-2-N,N-dimethylamino-3-methyl-1-butylchloride hydrochloride
• 英文别名: (S)-2-dimethylamino-3-methylbutyl chloride hydrochloride
• CAS: 74492-04-9
• 化学式: C₇H₁₆ClN*ClH
• 分子量: 186.125
• InChiKey: NJHWBXDUEVERMR-OGFXRTJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-2-N,N-dimethylamino-3-methyl-1-butylchloride hydrochloride 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 反应 20.0h， 生成 [(S)-1-(Benzyl-phenyl-phosphinoylmethyl)-2-methyl-propyl]-dimethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  聚合物负载的光学活性β-二甲基氨基烷基膦-镍催化剂的不对称格氏交叉偶联

  摘要：

  使用氯甲基化的聚苯乙烯制备了含有β-二甲基氨基烷基膦的新型聚合物配体，并将这些配体用于镍催化的仲烷基格氏试剂与乙烯基溴的不对称交叉偶联，得到约50％ee的偶联产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80090-6
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 生成 (S)-(+)-2-N,N-dimethylamino-3-methyl-1-butylchloride hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  手性β-二甲基氨基烷基膦。镍配合物的高效配体催化不对称格利雅交叉偶联反应

  摘要：

  从氨基酸，（S）-丙氨酸，（S）-苯丙氨酸，（R）-苯甘氨酸，（S）-缬氨酸和（R）-叔亮氨酸开始制备手性β-二甲基氨基烷基膦。发现手性膦是镍催化的不对称格利雅（Grignard）交叉偶联反应的高效配体（光学收率38〜94％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93629-3

文献信息

• Synthesis and application of ligands for the asymmetric addition of organolithium reagents to imines
  作者：Catrin A. Jones、Iwan G. Jones、Mushtaq Mulla、Michael North、Lucia Sartori

  DOI：10.1039/a702028g

  日期：——

  Amino acid derived ligands 4d,e are prepared from (S)-valine and (S)-proline respectively, and can be used as chiral ligands during the asymmetric addition of organolithium reagents to N-arylimines. Ligand 4e, which is prepared by two independent routes, is found to induce addition of organolithium reagents to the si-face of the imines, whilst ligand 4d in common with the previously reported catalysts

  氨基酸衍生的配体4d，e分别由（S）-缬氨酸和（S）-脯氨酸制备，并且可以在将有机锂试剂不对称地添加至N-芳基胺中的过程中用作手性配体。配体4e中，它是由两个独立的途径制备，则发现诱导除了有机锂试剂的给SI亚胺的面取向，而在共同配体4d中与先前报道的催化剂4a-c中诱导除了重新的面取向亚胺。
• Unsymmetrical terdentate phosphorus-nitrogen-nitrogen (PNN) ligands: effect of the M/L ratio and the pendant group on stereoselectivity
  作者：Xiaohui Cheng、King Kuok (Mimi) Hii

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00361-6

  日期：2003.7

  Twelve novel, unsymmetrical terdentate pyrrolidine-based phosphorus-nitrogen ligands were prepared. These ligands promoted very high catalytic activity in the palladium-catalysed allylic substitution reactions of 1,3-diphenylpropenyl acetate with malonate esters (100% conversion at 0degreesC in <2 h). Enantioselectivities up to 94% were attained. An unusual effect of metal-to-ligand ratio was observed. Various structural features affecting the enantioselectivity and stereoinduction were examined and discussed. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chiral (.beta.-aminoalkyl)phosphines. Highly efficient phosphine ligands for catalytic asymmetric Grignard cross-coupling
  作者：Tamio Hayashi、Mitsuo Konishi、Motoo Fukushima、Koichi Kanehira、Takeshi Hioki、Makoto Kumada

  DOI：10.1021/jo00161a013

  日期：1983.7