methyl 4-[(N',N''-di-tert-butoxycarbonyl)guanidino]-4,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside | 1236033-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: methyl 4-[(N',N''-di-tert-butoxycarbonyl)guanidino]-4,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: tert-butyl N-[N'-[(3aR,4R,6S,7S,7aR)-4-methoxy-2,2,6-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamimidoyl]carbamate
• CAS: 1236033-78-5
• 化学式: C₂₁H₃₇N₃O₈
• 分子量: 459.54
• InChiKey: IXBOTOQJIKYQMX-VQJWOFKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-L-talopyranoside 、 1,3-二-BOC-2-(三氟甲基磺酰)胍 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以92%的产率得到methyl 4-[(N',N''-di-tert-butoxycarbonyl)guanidino]-4,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从叠氮化物合成胍类：碳水化合物化学中的一般方法

  摘要：

  所述guanidinylating试剂的能力Ñ '，Ñ ''-diBoc- ñ -triflyl胍（GN-TF）与原位形成的游离胺在碳水化合物支架叠氮化物反应进行了探讨。该反应被证明是一种有效的方法，以一锅法方式制备具有良好或优异产率的胍衍生物，可以使用具有不同取代方式的伯或仲叠氮化物。在这些氢解条件下不除去不稳定的保护基，例如苄基醚。

  DOI：

  10.1021/jo100876r