[(2R)-1-[(2S,3R)-3-ethenyloxiran-2-yl]propan-2-yl] (3R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypent-4-enoate | 1240372-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(2R)-1-[(2S,3R)-3-ethenyloxiran-2-yl]propan-2-yl] (3R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypent-4-enoate
• CAS: 1240372-17-1
• 化学式: C₂₈H₃₆O₄Si
• 分子量: 464.677
• InChiKey: ZKMOPCBZUSHVHU-GETZNYBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R)-1-[(2S,3R)-3-ethenyloxiran-2-yl]propan-2-yl] (3R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypent-4-enoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以91%的产率得到(R)-((R)-1-((2S,3R)-3-vinyloxiran-2-yl)propan-2-yl) 3-hydroxypent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  A concise stereoselective total synthesis of Botryolide B

  摘要：

  The first total synthesis of Botryolide B is described from easily accessible starting materials. The synthetic strategy involves Jacobsen resolution, Sharpless epoxidation, Swern oxidation, Yamaguchi reaction, and ring closing metathesis (RCM). (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.079
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-((2S,3R)-3-vinyloxiran-2-yl)propan-2-ol 、 (R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pent-4-enoic acid 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以83%的产率得到[(2R)-1-[(2S,3R)-3-ethenyloxiran-2-yl]propan-2-yl] (3R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  A concise stereoselective total synthesis of Botryolide B

  摘要：

  The first total synthesis of Botryolide B is described from easily accessible starting materials. The synthetic strategy involves Jacobsen resolution, Sharpless epoxidation, Swern oxidation, Yamaguchi reaction, and ring closing metathesis (RCM). (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.079

文献信息

• A concise stereoselective total synthesis of Botryolide B
  作者：B. Chennakesava Reddy、H.M. Meshram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.079

  日期：2010.8

  The first total synthesis of Botryolide B is described from easily accessible starting materials. The synthetic strategy involves Jacobsen resolution, Sharpless epoxidation, Swern oxidation, Yamaguchi reaction, and ring closing metathesis (RCM). (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.