5''-ethynyl-5-nitro-[2,2';5'2'']terthiophene | 862074-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5''-ethynyl-5-nitro-[2,2';5'2'']terthiophene
• 英文别名: 2-ethynyl-5-[5-(5-nitrothiophen-2-yl)thiophen-2-yl]thiophene
• CAS: 862074-72-4
• 化学式: C₁₄H₇NO₂S₃
• 分子量: 317.413
• InChiKey: VQQCZAFYLFWAFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5''-ethynyl-5-nitro-[2,2';5'2'']terthiophene 、 [5-(4'-dimethylaminophenylethynyl)-15-bromo-10,20-bis[3,5-bis(3,3-dimethyl-1-butyloxy)phenyl]porphinato]zinc(II) 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以40%的产率得到[5-(4'-dimethylaminophenylethynyl)-15-(5-nitro-[2,2';5',2'']terthienyl-5''-ethynyl)-10,20-bis[3',5'-bis(3'',3''-dimethyl-1''-butyloxy)phenyl]porphinato]zinc(II)
  参考文献：
  名称：

  设计、合成、线性和非线性光学性质的共轭 (Porphinato) 锌 (II) 基供体-受体发色团具有硝基噻吩和硝基低聚噻吩电子接受部分

  摘要：

  使用涉及[5-溴-15-三异丙基甲硅烷基乙炔基-10,20-二芳基卟吩基]的金属催化交叉偶联反应合成了一系列广泛的基于共轭（卟啉）锌（II）的发色团，这些发色团具有硝基噻吩和硝基低聚噻吩电子接受部分锌 (II) 和不寻常的富含电子的铃木卟啉合成子，[5-(4-二甲氨基苯基乙炔基)-15-(4',4',5',5'-四甲基 [1',3',2'] dioxaborolan-2'-yl)-10,20-diarylporphinato]zinc(II)，具有适当官能化的芳基和噻吩基前体。这些供体-受体发色团具有以 5-硝基封端的苯硫基、[2,2']联苯硫基和 [2,2';5',2'']三联苯单元；一系列结构的特点是这些受体部分直接附加到卟啉大环中间碳位置，而第二组利用中间的中间乙炔基部分来修饰卟啉与噻吩的结合。这些化合物的动态超极化率是通过在 800 和 1300 nm 的基本入射辐射波长 (λ(inc))

  DOI：

  10.1021/ja0402553
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联二噻吩 在 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 碘 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.75h， 生成 5''-ethynyl-5-nitro-[2,2';5'2'']terthiophene
  参考文献：
  名称：

  设计、合成、线性和非线性光学性质的共轭 (Porphinato) 锌 (II) 基供体-受体发色团具有硝基噻吩和硝基低聚噻吩电子接受部分

  摘要：

  使用涉及[5-溴-15-三异丙基甲硅烷基乙炔基-10,20-二芳基卟吩基]的金属催化交叉偶联反应合成了一系列广泛的基于共轭（卟啉）锌（II）的发色团，这些发色团具有硝基噻吩和硝基低聚噻吩电子接受部分锌 (II) 和不寻常的富含电子的铃木卟啉合成子，[5-(4-二甲氨基苯基乙炔基)-15-(4',4',5',5'-四甲基 [1',3',2'] dioxaborolan-2'-yl)-10,20-diarylporphinato]zinc(II)，具有适当官能化的芳基和噻吩基前体。这些供体-受体发色团具有以 5-硝基封端的苯硫基、[2,2']联苯硫基和 [2,2';5',2'']三联苯单元；一系列结构的特点是这些受体部分直接附加到卟啉大环中间碳位置，而第二组利用中间的中间乙炔基部分来修饰卟啉与噻吩的结合。这些化合物的动态超极化率是通过在 800 和 1300 nm 的基本入射辐射波长 (λ(inc))

  DOI：

  10.1021/ja0402553