3-hydroxy-4-methylene-1-phenyl-3-(thiophen-2-yl)pyrrolidin-2-one | 1309455-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-hydroxy-4-methylene-1-phenyl-3-(thiophen-2-yl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-4-methylidene-1-phenyl-3-thiophen-2-ylpyrrolidin-2-one
• CAS: 1309455-81-9
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂S
• 分子量: 271.34
• InChiKey: HACXOCXRBDLAMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-oxo-N-phenyl-2-(thiophen-2-yl)acetamide 在 Co(2,2'-bipyridine)2Br2 、 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-hydroxy-4-methylene-1-phenyl-3-(thiophen-2-yl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过 C-Cl 键活化，电化学低价钴催化芳基和氯乙烯与 α-酮酰胺的加成

  摘要：

  描述了室温下电化学钴催化 C-Cl 键活化的开发，用于将芳基和氯乙烯亲核加成至 α-酮酰胺。整个方法通过电化学诱导的低价钴催化剂进行操作，该催化剂氧化加成芳基或氯乙烯，提供医学上重要的3-羟基羟吲哚和3-羟基吡咯烷酮支架。还展示了使用手性 Pyrox 配体开发对映选择性版本。

  DOI：

  10.1039/d4cc00309h

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Intramolecular Nucleophilic Addition of Aryl or Vinyl Chlorides to α‐Ketoamides Through CCl Bond Activation
  作者：Jin‐Xiu Hu、Hao Wu、Chuan‐Ying Li、Wei‐Jian Sheng、Yi‐Xia Jia、Jian‐Rong Gao

  DOI：10.1002/chem.201100256

  日期：2011.5.2

  Nickeleophilic addition! The first example of a nickel‐catalyzed direct intramolecular nucleophilic addition of aryl or vinyl chlorides to α‐ketoamides through CCl bond activation is reported, which takes place under mild reaction conditions (see scheme).

  亲尼性加成！到C镍-催化的直接分子内的亲核加成芳基或乙烯基氯化物，以α酮酰胺的的第一示例 Cl键激活报道，这需要温和的反应条件下进行（见方案）。
• Nickel-catalyzed intramolecular addition of vinyl or aryl bromides to ketoamides
  作者：Jun-Qing He、Cheng Chen、Wu-Bin Yu、Ren-Rong Liu、Meng Xu、Yu-Jin Li、Jian-Rong Gao、Yi-Xia Jia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.069

  日期：2014.4

  A nickel-catalyzed intramolecular addition of vinyl or aryl bromides to ketoamides has been developed. The reactions proceeded efficiently with Ni(bpy)Br2 as a catalyst and zinc powder as reducing agent, affording 3-hydroxypyrrolidinones, 3-hydroxyoxindoles, and dihydroquinolinones as important heterocyclic compounds in good to excellent yields.

  已经开发了镍或乙烯基溴或芳基溴到酮酰胺的镍催化的分子内加成。以Ni（bpy）Br 2为催化剂，锌粉为还原剂，反应有效地进行，从而以优异的收率获得了作为重要杂环化合物的3-羟基吡咯烷酮，3-羟基羟吲哚和二氢喹啉酮。