2,4-dimethyl-1-(phenylethynyl)benzene | 78594-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dimethyl-1-(phenylethynyl)benzene
• 英文别名: 2,4-Dimethyl-1-phenylethynyl-benzene；2,4-dimethyl-1-(2-phenylethynyl)benzene
• CAS: 78594-13-5
• 化学式: C₁₆H₁₄
• 分子量: 206.287
• InChiKey: SDIAWMORWPJIRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  332.5±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethyl-1-(phenylethynyl)benzene 、 苯甲腈 在 potassium tert-butylate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 反应 24.0h， 以68%的产率得到1-benzyl-6-methyl-3-phenylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过形式 [4+2] 环加成反应从 1-Methyl-1,3-(ar)enynes 和 Nitriles 合成密集取代的吡啶衍生物

  摘要：

  已经建立了一种通过形式 [4+2] 环加成从 1-甲基-1,3-(ar)enynes 和腈类组装密集取代的吡啶衍生物的有吸引力的方法。两种碱金属盐的平衡亲和力使 C(sp 3 )-H 键活化和优异的化学和区域选择性成为可能。实验研究表明，腈仅作为吡啶合成的部分氮源，将金属化亚胺中间体添加到分子内炔烃是限速步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04192
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 3-phenylpropiolate 生成 2,4-dimethyl-1-(phenylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  GARCIA H.; IBORRA S.; PRIMO J.; MIRANDA M. A., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 23, 4432-4436

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ligand-free palladium-catalyzed decarboxylative coupling reactions of aryl iodides and alkynyl carboxylic acids
  作者：Ayoung Pyo、Ji Dang Kim、Hyun Chul Choi、Sunwoo Lee

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.11.029

  日期：2013.1

  Na2PdCl4. The palladium nanoparticles possess an average diameter of 2.9 nm with a narrow size distribution for the Pd-CNT. This Pd-CNT showed good activities in the coupling reactions of aryl iodides and aryl alkynyl carboxylic acids to produce the diaryl alkynes in good yields without any additional ligand.

  由巯基化的MWNT和Na 2 PdCl 4的复合物制备了Pd-CNT纳米复合材料。钯纳米粒子的平均直径为2.9 nm，Pd-CNT的尺寸分布较窄。该Pd-CNT在芳基碘化物和芳基炔基羧酸的偶联反应中显示出良好的活性，以高收率生产二芳基炔烃，而没有任何其他配体。
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Coupling Reactions of Propiolic Acid Derivatives and Arylsulfonyl Hydrazide
  作者：Kwang Song、Sunwoo Lee、Jaerim Park

  DOI：10.1055/s-0036-1591596

  日期：2018.8

  moderate to good yields. The reaction showed good tolerance toward functional groups such as ester, ketone, cyano, nitro, chloro, and bromo groups. Arylsulfonyl hydrazides were employed as coupling partners for the decarboxylative coupling reaction of propiolic acid derivatives. When the reaction was conducted using Pd(TFA)2 (1.0 mol%), dppp (1.0 mol%), and Cu(OAc)2 (2.4 equiv) in DMF at 100 °C for 0.5

  作为专题“现代耦合方法及其在综合中的战略应用”的一部分发布 抽象的 芳基磺酰肼用作丙酸衍生物的脱羧偶联反应的偶联伴侣。当使用Pd（TFA）2（1.0 mol％），dppp（1.0 mol％）和Cu（OAc）2（2.4当量）在DMF中于100°C进行0.5小时反应时，形成所需的偶联产物中等至良好的产量。反应显示出对官能团如酯，酮，氰基，硝基，氯和溴基的良好耐受性。 芳基磺酰肼用作丙酸衍生物的脱羧偶联反应的偶联伴侣。当使用Pd（TFA）2（1.0 mol％），dppp（1.0 mol％）和Cu（OAc）2（2.4当量）在DMF中于100°C进行0.5小时反应时，形成所需的偶联产物中等至良好的产量。反应显示出对官能团如酯，酮，氰基，硝基，氯和溴基的良好耐受性。
• Nickel-Catalyzed Hiyama-type Decarboxylative Coupling of Propiolic Acids and Organosilanes
  作者：Gabriel Charles Edwin Raja、Francis Mariaraj Irudayanathan、Han-Sung Kim、Jimin Kim、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00883

  日期：2016.6.17

  the decarboxylative coupling reaction of alkynyl carboxylic acids with organosilanes. Ni(acac)2 and 1,10-phenanthroline showed the best result in the presence of CsF and CuF2 at 120 °C. This system tolerated the presence of alkyl, alkoxy, halogen, nitro, cyano, ketone, and ester functional groups. Moreover, the reaction with but-2-ynedioic acid and organosilane afforded the corresponding symmetrical diarylalkynes

  开发了一种Ni催化体系，用于炔基羧酸与有机硅烷的脱羧偶联反应。Ni（acac）2和1,10-菲咯啉在120°C下存在CsF和CuF 2时显示出最佳结果。该体系容许存在烷基，烷氧基，卤素，硝基，氰基，酮和酯官能团。此外，与丁-2-炔二酸和有机硅烷的反应提供了相应的对称二芳基炔烃。
• Sonogashira Cross-Coupling of Arenediazonium Salts
  作者：Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Alessio Sferrazza、Sandro Cacchi

  DOI：10.1002/anie.201000472

  日期：2010.6.1

  Star‐crossed lovers: The domino iododediazoniation/Sonogashira cross‐coupling of terminal alkynes with arenediazonium salts has been developed. The arenediazonium salt synthesis/iododediazoniation/Sonogashira cross‐coupling sequence can also be performed as a one‐pot process, omitting the isolation of the arenediazonium salt.

  跨星恋人：已开发出末端炔烃与槟榔重氮盐的多米诺胺碘去重氮/ Sonogashira交叉偶联。槟榔碱盐的合成/碘去重氮离子化/ Sonogashira交叉偶联序列也可以作为一锅法进行，省去了槟榔碱盐的分离。
• Copper-free Sonogashira cross-coupling reactions catalyzed by an efficient dimeric C,N-palladacycle in DMF/H$_{2}$O
  作者：Kazem KARAMI、Nasrin HAGHIGHAT NAEINI

  DOI：10.3906/kim-1502-86

  日期：——

  Very small concentrations of a dimeric C,N-palladacycle were used as an efficient homogeneous catalyst for Sonogashira cross-coupling reactions between various aryl halides and phenylacetylene. The catalytic reactions were performed without the need for copper in DMF/H$_2}$O. This catalytic system shows excellent yields for aryl iodides and bromides and even in the case of aryl chlorides. \vs1mm}

  很小浓度的二聚C，N-四环戊二烯用作各种芳基卤化物和苯乙炔之间Sonogashira交叉偶联反应的有效均相催化剂。进行催化反应时不需要在DMF / H $ _ 2} $ O中的铜。该催化体系显示出极好的芳基碘化物和溴化物收率，甚至在芳基氯化物的情况下也是如此。\ vs 1mm}