N-(2-azido-2-phenylethyl)-N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonamide | 1572191-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-azido-2-phenylethyl)-N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-azido-2-phenylethyl)-N-(benzenesulfonyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1572191-72-0
• 化学式: C₂₀H₁₈N₄O₄S₂
• 分子量: 442.519
• InChiKey: QDQKDPORDHCRIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-azido-2-phenylethyl)-N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonamide 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到N-(2-amino-2-phenylethyl)-N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯烃的分子间氨基叠氮化

  摘要：

  描述了铜的烯烃的分子间氨基叠氮化。这种新颖的方法为附近的氨基叠氮化物提供了一种有效的方法，可以轻松地将其转化为其他有价值的胺衍生物。使用市售的N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）作为氮自由基前体，使用TMSN 3作为N 3源。产率中等至优异，并且对于内部烯烃，氨基叠氮化以优异的非对映选择性发生。

  DOI：

  10.1021/ol500513b
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 N-氟代双苯磺酰胺 在 1,10-菲罗啉 、 叠氮基三甲基硅烷 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到N-(2-azido-2-phenylethyl)-N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯烃的分子间氨基叠氮化

  摘要：

  描述了铜的烯烃的分子间氨基叠氮化。这种新颖的方法为附近的氨基叠氮化物提供了一种有效的方法，可以轻松地将其转化为其他有价值的胺衍生物。使用市售的N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）作为氮自由基前体，使用TMSN 3作为N 3源。产率中等至优异，并且对于内部烯烃，氨基叠氮化以优异的非对映选择性发生。

  DOI：

  10.1021/ol500513b

文献信息

• NFSI-participated intermolecular aminoazidation of alkene through iron catalysis
  作者：Bowen Lei、Xiaojiao Wang、Lifang Ma、Yan Li、Ziyuan Li

  DOI：10.1039/c8ob00699g

  日期：——

  An iron-catalysed intermolecular vicinal aminoazidation of alkenes, using N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) and trimethylsilyl azide (TMSN3) as the imidating and azidating reagents, respectively, is described, which could potentially provide a valuable route toward diverse vicinal diamine derivatives of great significance in medicinal chemistry and organic synthesis. Such iron-catalysed aminative

  描述了铁催化的烯烃间分子邻氨基叠氮化，分别使用N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）和叠氮化三甲基硅烷基化试剂（TMSN 3），这可能为迈向大分子的各种邻位二胺衍生物提供有价值的途径在药物化学和有机合成中具有重要意义。尚未报道过这种铁催化的具有NFSI的烯烃的胺双官能化。与以前使用的铜或钯催化剂相比，铁催化剂FeCl 2被证明是可替代的催化剂，因为它具有可比的效率和宽泛的烯烃范围。初步的机理研究表明，这种铁催化的反应是通过自由基过程实现的。
• Iron‐Catalyzed Radical Asymmetric Aminoazidation and Diazidation of Styrenes
  作者：Daqi Lv、Qiao Sun、Huan Zhou、Liang Ge、Yanjie Qu、Taian Li、Xiaoxu Ma、Yajun Li、Hongli Bao

  DOI：10.1002/anie.202017175

  日期：2021.5.25

  Asymmetric aminoazidation and diazidation of alkenes are straightforward strategies to build value‐added chiral nitrogen‐containing compounds from feedstock chemicals. They provide direct access to chiral organoazides and complement enantioselective diamination. Despite the advances in non‐asymmetric reactions, asymmetric aminoazidation or diazidation based on acyclic systems has not been previously

  烯烃的不对称氨基叠氮化和重氮化是直接从原料化学品中构建增值的手性含氮化合物的策略。它们提供了直接接触手性有机叠氮化物的途径，并补充了对映选择性的金属化作用。尽管非对称反应取得了进步，但以前尚未报道基于非环系统的不对称氨基叠氮化或重叠叠氮化。在这里，我们描述了铁催化的苯乙烯间分子不对称氨基叠氮化和重氮化。该方法实际上是有用的，并且要求催化剂和手性配体的负载相对较低。在温和的反应条件下，反应可在20 mmol规模完成。
• Synergistic catalysis of the Brönsted acid and highly dispersed Cu on the mesoporous Beta zeolite in the intermolecular aminoazidation of styrene
  作者：Wenqian Fu、Chengyou Yin、Yu Feng、Lei Zhang、Feng Cheng、Zhongxue Fang、Chaojie Zhu、Tiandi Tang

  DOI：10.1016/j.apcata.2020.117907

  日期：2021.1

  Acidic mesoporous Beta zeolite supported Cu (Cu/Beta-M) catalyst shows superior catalytic performance in the difunctionalization of styrenes with N-fluorobenzenesulfonimide (F-N(SO2Ph)(2)) and azidotrimethylsilane, compared with basic mesoporous ETS-10-M and acid-free Silicalite-1-M support Cu catalysts. The Bronsted acid, copper species and mesoporosity in the Cu/Beta-M catalyst jointly contribute to this reaction. The Cu/Beta-M catalyst can induce the chemisorption of the styrenes through interaction of C=C bond with the Bronsted acidic sites, promoting the activation of the C=C bond. Meanwhile, the Cu species in Cu/Beta-M can catalyze F-N (SO2Ph)(2) to transform into the -N(SO2Ph)(2) electrophile, which attacks the activated C=C bond of styrenes, leading to the catalyst with high activity and product selectivity. In addition, the styrenes with electron-donating groups have high electron density of the pi-conjugated system, which can strengthen the interaction of C=C bond with the Bronsted acidic sites, leading to the substrates with high reactivity.