(1R,2S,5R)-2-[2-[(1R,8S,11R)-11-(2-methoxyphenyl)-9-azatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6-trien-9-yl]propan-2-yl]-5-methylcyclohexan-1-ol | 334706-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (1R,2S,5R)-2-[2-[(1R,8S,11R)-11-(2-methoxyphenyl)-9-azatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6-trien-9-yl]propan-2-yl]-5-methylcyclohexan-1-ol
• CAS: 334706-76-2
• 化学式: C₂₇H₃₅NO₂
• 分子量: 405.58
• InChiKey: XBXIMLZOEZFLNN-DIJNPRPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-2-[2-[(1R,8S,11R)-11-(2-methoxyphenyl)-9-azatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6-trien-9-yl]propan-2-yl]-5-methylcyclohexan-1-ol 在 氢氧化钾 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (-)-8-氨基薄荷醇衍生的全氢苯并恶嗪中的非对映选择性串联6-exoCarbolithiation分子内开环。对映体纯 4-取代四氢异喹啉和 2-氮杂苯降冰片烷的新合成

  摘要：

  通过手性 2-(o-溴苯基)-取代的全氢-1,3-苯并恶嗪中的溴-锂交换制备的芳基锂参与分子内 6-exo 碳锂化反应，未活化的双键连接到杂环的氮取代基上。当反应时间延长或不使用 TMEDA 时，环化锂中间体与 N,O-缩醛系统发生分子内反应，生成 2-氮杂苯并降冰片烷衍生物。该反应具有高度立体选择性，构成对映纯 4-取代四氢异喹啉或 7-取代 2-氮杂苯并降冰片烷的高产合成。

  DOI：

  10.1021/ja002864q
• 作为产物：
  描述：

  (-)-aminomenthol 在 sodium tetrahydroborate 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1R,2S,5R)-2-[2-[(1R,8S,11R)-11-(2-methoxyphenyl)-9-azatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6-trien-9-yl]propan-2-yl]-5-methylcyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)-8-氨基薄荷醇衍生的全氢苯并恶嗪中的非对映选择性串联6-exoCarbolithiation分子内开环。对映体纯 4-取代四氢异喹啉和 2-氮杂苯降冰片烷的新合成

  摘要：

  通过手性 2-(o-溴苯基)-取代的全氢-1,3-苯并恶嗪中的溴-锂交换制备的芳基锂参与分子内 6-exo 碳锂化反应，未活化的双键连接到杂环的氮取代基上。当反应时间延长或不使用 TMEDA 时，环化锂中间体与 N,O-缩醛系统发生分子内反应，生成 2-氮杂苯并降冰片烷衍生物。该反应具有高度立体选择性，构成对映纯 4-取代四氢异喹啉或 7-取代 2-氮杂苯并降冰片烷的高产合成。

  DOI：

  10.1021/ja002864q