4-{3-[2-(4-sulfamoyl-phenyl)-ethyl-carbamoyl]propylamino}-1-hydroxy-2(1H)-pyrimidinone | 1236865-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-{3-[2-(4-sulfamoyl-phenyl)-ethyl-carbamoyl]propylamino}-1-hydroxy-2(1H)-pyrimidinone
• 英文别名: 4-[(1-hydroxy-2-oxopyrimidin-4-yl)amino]-N-[2-(4-sulfamoylphenyl)ethyl]butanamide
• CAS: 1236865-10-3
• 化学式: C₁₆H₂₁N₅O₅S
• 分子量: 395.439
• InChiKey: RFVGTVBDVNJIPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-{3-[2-(4-sulfamoyl-phenyl)-ethyl-carbamoyl]propylamino}-1-(benzyloxy)-2(1H)-pyrimidinone 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以69%的产率得到4-{3-[2-(4-sulfamoyl-phenyl)-ethyl-carbamoyl]propylamino}-1-hydroxy-2(1H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  新型含羟基嘧啶酮的磺酰胺类作为碳酸酐酶抑制剂，也可作为MMP抑制剂

  摘要：

  合成了一组带有羟基嘧啶酮（HPM）部分的苯磺酰胺（BSA）衍生物，并研究了它们对几种碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）同工酶的抑制活性。它们都显示出是胞质CA I和II同工酶的非常有效的抑制剂（纳摩尔级），但尤其是跨膜的，与肿瘤相关的CA IX同工酶，对这些化合物具有潜在的抗肿瘤作用是有益的。旨在改善CA抑制特异性和增强其基质金属蛋白酶（MMP）抑制活性的进一步结构优化也可能导致具有抗肿瘤剂双重作用机理的新型化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.04.109