N-(2-iodo-phenyl)-N-(3-phenyl-propynoyl)-acetamide | 1032426-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-iodo-phenyl)-N-(3-phenyl-propynoyl)-acetamide
• 英文别名: N-acetyl-N-(2-iodophenyl)-3-phenylpropiolamide；N-acetyl-N-(2-iodophenyl)-3-phenylprop-2-ynamide
• CAS: 1032426-96-2
• 化学式: C₁₇H₁₂INO₂
• 分子量: 389.192
• InChiKey: NDPAKNHDGHUFAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-iodo-phenyl)-N-(3-phenyl-propynoyl)-acetamide 、 1-(1-phenylprop-2-ynyloxy)-3-methyl-but-2-ene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 72.0h， 以46%的产率得到1-acetyl-1,3-dihydroindol-2-one-3-spiro-6'-7',7'-dimethyl-3',5'-diphenyl-1',6',7',7a'-tetrahydroisobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  螺环苯并呋喃酮和二氢吲哚酮的合成，结构和发射性质：多米诺骨牌插入-偶联-异构化-Diels-Alder方法用于刚性荧光团。

  摘要：

  在插入-偶联-异构化-Diels-Alder杂多米诺反应的意义上，炔丙基邻碘苯酚酯或炔丙基邻苯二甲酸酯和炔丙基烯丙基醚在Sonogashira偶联条件下反应，从而以良好的状态提供（四氢异苯并呋喃）-螺并苯并呋喃酮和-螺二氢吲哚并酮产量。可以使许多代表结晶，并且单晶结构分析显示出对末端（杂）芳基和中心顺式，反式-丁二烯片段的扭转角的空间和电子取代基作用。DFT计算表明，在最后的周环步骤中，与可能的克莱森重排相比，在热力学和动力学上都比对Diels-Alder终止。这类新型的螺环化合物具有较大的斯托克斯位移，并且发出强烈的荧光，并带有蓝色，而不是绿色到橙色。由于具有螺线刚性，在某些情况下，荧光寿命和量子产率都很高。

  DOI：

  10.1002/chem.200700759
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 N-(2-iodo-phenyl)-N-(3-phenyl-propynoyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  钯纳米粒子催化的3-亚烷基-2（3 H）-羟吲哚和3-亚烷基-2（3 H）-苯并呋喃酮的立体选择性多米诺合成

  摘要：

  已开发出一种单步立体选择性方案，可使用钯双萘基纳米粒子（Pd-BNPs）从易于获得的起始原料合成不对称取代的（E）-3-烯叉异吲哚和（E）-3-烯丙基苯并呋喃。通过成功合成不含痕量金属杂质的药物分子“微管蛋白聚合抑制剂”，已探索出显示出广泛的官能团耐受性和大量底物范围的Pd-BNP。模型反应扩展到克级合成，并且其中一种产物用于衍生化。Pd-BNP可以循环使用多达5个催化循环，而不会降低反应收率和纳米颗粒的粒径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03397

文献信息

• Domino Insertion-Coupling Synthesis of Solid-State Luminescent Propynylidene Indolones
  作者：Jan Schönhaber、Daniel M. D'Souza、Tobias Glißmann、Bernhard Mayer、Christoph Janiak、Frank Rominger、Walter Frank、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/chem.201802237

  日期：2018.10.1

  rationalize the observed stereoselectivity. The photophysical properties of 3‐arylpropynylidene indolones are characterized by intense, tunable, solid‐state emission of N‐substituted derivatives as quantified for drop‐cast films. The electronic ground state structure was corroborated by DFT and TD‐DFT calculations, showing that gradient‐corrected exchange and correlation PBE (Perdew–Burke–Ernzerhof)

  3-芳基亚丙基吲哚酮类化合物是具有独特发射特征的各种基于吲哚的生色团的连续三组分合成中的关键中间体，可以通过多米诺骨牌-插入-耦合合成和中度到优异的电子多样性取代模式轻松合成。标题化合物在E / Z中形成‐从100：0到0：100的比例。除了通过NMR光谱和X射线结构分析阐明结构外，还采用DFT计算来合理化所观察到的立体选择性。3-芳基亚丙基亚吲哚酮的光物理性质的特征在于，N-取代的衍生物具有强烈的，可调谐的固态发射，如对于滴铸薄膜所定量的。电子基态结构通过DFT和TD-DFT计算得到证实，表明梯度校正的交换和相关PBE（Perdew-Burke-Ernzerhof）功能可以成功地正确再现所观察到的部花菁衍生物的吸收特性。巨大的斯托克斯位移很大程度上取决于Hammett-Taft相关性支持的电子替代模式。
• Copper-Catalyzed Tandem Reaction of Isocyanides with <i>N</i>-(2-Haloaryl)propiolamides for the Synthesis of Pyrrolo[3,2-<i>c</i>]quinolin-4-ones
  作者：Fengtao Zhou、Jianguang Liu、Ke Ding、Jinsong Liu、Qian Cai

  DOI：10.1021/jo2006939

  日期：2011.7.1

  The copper-catalyzed tandem reaction of isocyanides with N-(2-haloaryl)propiolamides is very efficient for the synthesis of pyrrolo[3, 2-c]quinolin-4-ones. Highly reactive cyclic organocopper intermediates were proposed to be generated in the copper-catalyzed formal [3 + 2] cycloaddition reaction of isocyanides with triple bonds. Intramolecular trapping of the organocopper intermediates can lead to

  铜催化的异氰酸酯与N-（2-卤代芳基）丙酰胺的串联反应对于合成吡咯并[3,2 - c ]喹啉-4-酮非常有效。有人提出，在具有三键的异氰酸酯的铜催化形式[3 + 2]环加成反应中会生成高反应性的环状有机铜中间体。分子内捕获有机铜中间体会导致芳基碳键的形成，这为构建稠合吡咯结构提供了一种有效的方法。
• Unusual Solid-State Luminescent Push−Pull Indolones: A General One-Pot Three-component Approach
  作者：Daniel M. D’Souza、Christian Muschelknautz、Frank Rominger、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1021/ol101165m

  日期：2010.8.6

  In a consecutive three-component cyclocarbopalladation, Sonogashira coupling, Michael addition sequence 4-aminopropenylidene indolones, i.e., terminally fixed push−pull chromophores, are obtained in yields as high as 99%. Most remarkable, however, is the pronounced orange red solid state fluorescence displaying large Stokes shifts of these merocyanines, in particular, since all chromophores are nonfluorescent

  在连续的三组分环碳链脲酸酯化，Sonogashira偶联中，迈克尔加成序列4-氨基丙烯亚基吲哚酮，即末端固定的推挽生色团，收率高达99％。然而，最引人注目的是显着的橙红色固态荧光，显示这些花菁的大斯托克斯位移，特别是因为所有发色团在溶液中都不发荧光。
• Binaphthyl-Stabilized Palladium Nanoparticle-Catalyzed Stereoselective Synthesis of 3-Arylidene-2-oxindoles via One-Pot Heck-like Carbocyclization/Nucleophilic Addition
  作者：Naziya Parveen、Solai Pandidurai、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02792

  日期：2023.2.3

  synthesis of 3-arylidene-2-oxindoles has been accomplished via Heck-like carbocyclization/nucleophilic addition of N-(2-iodophenyl)-N-methyl-3-phenylpropiolamide, phenylacetylene, and secondary amine using binaphthyl stabilized palladium nanoparticles (Pd-BNP) as a reusable catalyst. Less reactive aryl bromides generally provided a similar yield of 3-arylidene-2-oxindoles compared with more reactive aryl iodides

  3-亚芳基-2-羟吲哚的立体选择性一锅法合成已通过N- (2-碘苯基) -N-甲基-3-苯基丙酰胺、苯乙炔和仲胺的 Heck 样碳环化/亲核加成反应完成，使用联萘稳定钯纳米粒子 (Pd-BNP) 作为可重复使用的催化剂。与反应性较高的芳基碘化物相比，反应性较低的芳基溴化物通常提供相似的 3-亚芳基-2-羟吲哚收率。Pd-BNP 纳米催化剂已回收并循环使用五个催化循环，粒径、反应性和反应产率仅微不足道地降低。