4-phenyl-crotononitrile | 132769-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-crotononitrile
• 英文别名: 4-Phenylbut-2-enenitrile
• CAS: 132769-57-4
• 化学式: C₁₀H₉N
• 分子量: 143.188
• InChiKey: RJTHVQJBBSFMAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-crotononitrile 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Kandiah; Linstead, Journal of the Chemical Society, 1929, p. 2148

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-morpholino-4-phenylbutanenitrile 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 4-phenyl-crotononitrile
  参考文献：
  名称：

  α-氨基腈到酰胺的新型氧化转化

  摘要：

  报道了α-氨基腈向酰胺的新型氧化转化。用过酸氧化 α-氨基腈，然后进行碱处理，以良好的产率得到酰胺。还讨论了这种转换的机械方面。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.122

文献信息

• Dimeric Metal Complexes as Mediators for Radical C?C Bond-Forming Reactions
  作者：Bernd Giese、Gebhard Thoma

  DOI：10.1002/hlca.19910740523

  日期：1991.8.7

  (2) in the presence of alkyl halides leads to C-centered radicals which can be trappedby alkenes and yields saturated and/or unsaturated addition products. Carbon radicals are generated via halogen abstraction by the initially formed metal-centered radicals resulting from homolysis of the metal-metal bond of dimeric mediators 1 and 2. No reaction occurs using octacarbonyldicobalt (3).

  二羰基的照射（η 5 -环戊二烯基）铁二聚物1或decacarbonyldimanganese（2在烷基卤化物引线的存在对C-中心自由基可以是饱和trappedby烯烃和产率和/或不饱和的加成产物）。碳自由基是由二聚介体1和2的金属-金属键均化而通过最初形成的以金属为中心的自由基通过卤素提取而产生的。使用八羰基二钴（3）不会发生反应。
• Effective and Inexpensive Acrylonitrile Cross-Metathesis: Utilisation of Grubbs II Precatalyst in the Presence of Copper(I) Chloride
  作者：Michael Rivard、Siegfried Blechert

  DOI：10.1002/ejoc.200300215

  日期：2003.6

  cross-metathesis (CM) of acrylonitrile using unmodified precatalyst 2 is reported. The use of copper(I) chloride as an additive and phosphane scavenger is described and significant turnover enhancement upon addition of a metallic salt in selective CM is observed for the first time. The influence of catalyst decomposition and other experimental parameters (concentration, amount of acrylonitrile used)

  报道了使用未改性的预催化剂 2 对丙烯腈进行有效的选择性交叉复分解 (CM)。描述了使用氯化铜 (I) 作为添加剂和磷烷清除剂，并首次观察到在选择性 CM 中添加金属盐后周转率显着提高。还证明了催化剂分解和其他实验参数（浓度、丙烯腈用量）对转化率的影响。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Catalytic sp³C–CN Bond Cleavage: Ni-Mediated Phosphorylation of Alkylnitriles
  作者：Ji-Shu Zhang、Tieqiao Chen、Yongbo Zhou、Shuang-Feng Yin、Li-Biao Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02854

  日期：2018.11.2

  catalyst is disclosed. A wide range of primary nitriles readily coupled with secondary phosphine oxides to produce the corresponding phosphorylated products in high yields. As a key step, this new method was applied to the synthesis of anticancer drug Combretastatin-A4, significantly shortening its synthetic path.

  公开了由镍催化剂催化的sp 3 C-CN键的直接磷酸化。广泛的伯腈易于与仲膦氧化物偶联，以高收率生产相应的磷酸化产物。作为关键步骤，该新方法被应用于抗癌药Combretastatin-A4的合成，大大缩短了其合成途径。
• C?C Bond Formationvia Carbon-Centered Radicals Generated from Dicarbonyl(?5-cyclopentadienyl) organoiron Complexes
  作者：Bernd Giese、Gebhard Thoma

  DOI：10.1002/hlca.19910740524

  日期：1991.8.7

  benzyldicarbonyl(η5-cyclopentadienyl)iron complex (2) leads to hemolytic cleavage of the FeC bond. In the presence of activated alkenes, radical addition occurs and both saturated and unsaturated addition products 7–9 are formed. Photolysis of alkyliron complexes 2,3 and 20 in the presence of acrylonitrile leads to the same products as the irradiation of the respective acyliron complexes 28–30. This indicates that

  benzyldicarbonyl的照射（η 5 -环戊二烯基）铁配合物（2）引线到FEC键的溶血裂解。在存在活化烯烃的情况下，会发生自由基加成反应，并同时形成饱和和不饱和加成产物7-9。的alkyliron络合物光解2，3和20中的丙烯腈导致相同的产品作为相应acyliron复合物的照射中存在28-30。这表明在光解条件下，烷基和酰基络合物彼此平衡。
• Dopamine-beta-hydroxylase inhibitors
  申请人：SMITHKLINE BECKMAN CORPORATION

  公开号：EP0294973A1

  公开（公告）日：1988-12-14

  Compounds of the formula (I): wherein X is H, F, Cl, Br, I, C₁₋₄alkyl, CN, NO₂, SO₂NH₂, COOH, OH, CHO, C₁₋₄alkoxy, CH₂OH, CH₂OC₁₋₄alkyl, CF₃, C₂F₅, C₃F₇, SO₂CH₃, SO₂CF₃, or CO₂CaH2a+1 wherein a is 1-5, or any accessible combination thereof of up to 5 substituents; R and R′ independently are H or C₁₋₄alkyl; and n is 1-5; or any pharmaceutically acceptable salt or hydrate thereof, processes for their preparation; intermediates used in their preparation; compositions containing them and their use in therapy as dopamine-β-hydroxylase inhibitors.

  式 (I) 的化合物： 其中 X 是 H、F、Cl、Br、I、C₁₋₄alkyl、CN、NO₂、SO₂NH₂、COOH、OH、CHO、C₁₋₄alkoxy、CH₂OH、CH₂OC₁₋₄alkyl、CF₃、C₂F₅、C₃F₇、SO₂CH₃、SO₂CF₃，或 CO₂CaH2a+1（其中 a 为 1-5），或其中最多 5 个取代基的任何可获得的组合；R和R′独立地为H或C₁₋₄烷基；且n为1-5；或其任何药学上可接受的盐或水合物，其制备工艺；用于制备它们的中间体；含有它们的组合物以及它们作为多巴胺-β-羟化酶抑制剂在治疗中的用途。