3-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)propen-1-ene | 938190-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)propen-1-ene
• 英文别名: 3-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)prop-1-ene；3‐(2‐(2‐(2‐azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)propen‐1‐ene；3-[2-[2-(2-Azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]prop-1-ene
• CAS: 938190-77-3
• 化学式: C₉H₁₇N₃O₃
• 分子量: 215.252
• InChiKey: JIFBHCZEBFFCTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)propen-1-ene 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N,N’-bis(2-(2-(2-(allyloxy)ethoxy)ethoxy)ethyl)pyridine-2,6-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Self-assembly formation of mechanically interlocked [2]- and [3]catenanes using lanthanide ion [Eu(iii)] templation and ring closing metathesis reactions

  摘要：

  描述了使用 Eu(III) 定向合成形成互锁的基于镧系元素的链烷（通过闭环复分解反应实现链化）；通过HRMS、NMR和发光光谱分析了超分子结构的自组装形成。

  DOI：

  10.1039/c3cc49640f
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(2-(allyloxy)ethoxy)ethoxy)ethanol 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)propen-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Self-assembly formation of mechanically interlocked [2]- and [3]catenanes using lanthanide ion [Eu(iii)] templation and ring closing metathesis reactions

  摘要：

  描述了使用 Eu(III) 定向合成形成互锁的基于镧系元素的链烷（通过闭环复分解反应实现链化）；通过HRMS、NMR和发光光谱分析了超分子结构的自组装形成。

  DOI：

  10.1039/c3cc49640f

文献信息

• Stapling of two PEGylated side chains increases the conformational stability of the WW domain<i>via</i>an entropic effect
  作者：Qiang Xiao、Natalie A. Bécar、Nathaniel P. Brown、Mason S. Smith、Kimberlee L. Stern、Steven R. E. Draper、Katherine P. Thompson、Joshua L. Price

  DOI：10.1039/c8ob02535e

  日期：——

  Hydrocarbon stapling and PEGylation are distinct strategies for enhancing the conformational stability and/or pharmacokinetic properties of peptide and protein drugs. Here we combine these approaches by incorporating asparagine-linked O-allyl PEG oligomers at two positions within the β-sheet protein WW, followed by stapling of the PEGs via olefin metathesis. The impact of stapling two sites that are

  烃钉合和PEG化是增强肽和蛋白质药物的构象稳定性和/或药代动力学性质的不同策略。在这里，我们通过在β-sheet蛋白WW的两个位置掺入天冬酰胺连接的O-烯丙基PEG低聚物，然后通过烯烃复分解法钉合PEG，来结合这些方法。相对于单独的PEG化作用，装订在一级序列中接近的两个位点的影响较小，并且很大程度上取决于PEG的长度。相比之下，在一级序列中相距遥远但在三级结构中相近的两种PEG的装订则提供了更多的稳定性，这主要是由于熵的作用。聚乙二醇化+钉书钉与钉书钉的比较 在WW的相同位置进行烷基化+钉扎显示，这两种方法都提供了相似的总体构象稳定性水平。
• Spatiotemporal Investigation of Intercellular Heterogeneity via Multiple Photocaged Probes
  作者：Chun‐Yi Tsai、Po‐Hsun Chen、Ai‐Lin Chen、Tsung‐Shing Andrew Wang

  DOI：10.1002/chem.202301067

  日期：2023.9.15

  Intercellular heterogeneity occurs widely under both normal physiological environments and abnormal disease‐causing conditions. Several attempts to couple spatiotemporal information to cell states in a microenvironment were performed to decipher the cause and effect of heterogeneity. Furthermore, spatiotemporal manipulation can be achieved with the use of photocaged/photoactivatable molecules. Here, we provide a platform to spatiotemporally analyze differential protein expression in neighboring cells by multiple photocaged probes coupled with homemade photomasks. We successfully established intercellular heterogeneity (photoactivable ROS trigger) and mapped the targets (directly ROS‐affected cells) and bystanders (surrounding cells), which were further characterized by total proteomic and cysteinomic analysis. Different protein profiles were shown between bystanders and target cells in both total proteome and cysteinome. Our strategy should expand the toolkit of spatiotemporal mapping for elucidating intercellular heterogeneity.

  摘要 在正常生理环境和异常致病条件下，细胞间异质性广泛存在。为了破译异质性的原因和影响，人们多次尝试将时空信息与微环境中的细胞状态结合起来。此外，利用光笼/可光电激活的分子可以实现时空操纵。在这里，我们提供了一个平台，通过多个光笼式探针和自制光掩膜，对相邻细胞中不同的蛋白质表达进行时空分析。我们成功地建立了细胞间异质性（可光激活的 ROS 触发器），并绘制了目标（直接受 ROS 影响的细胞）和旁观者（周围的细胞）的图谱。在总蛋白组和半胱氨酸组中，旁观者细胞和目标细胞的蛋白质特征各不相同。我们的策略应能扩展时空图谱工具包，用于阐明细胞间的异质性。
• A Semisynthetic Fluorescent Sensor Protein for Glutamate
  作者：Matthias A. Brun、Kui-Thong Tan、Rudolf Griss、Anna Kielkowska、Luc Reymond、Kai Johnsson

  DOI：10.1021/ja3002277

  日期：2012.5.9

  We report the semisynthesis of a fluorescent glutamate sensor protein on cell surfaces. Sensor excitation at 547 nm yields a glutamate-dependent emission spectrum between 550 and 700 nm that can be exploited for ratiometric sensing. On cells, the sensor displays a ratiometric change of 1.56. The high sensitivity toward glutamate concentration changes of the sensor and its exclusive extracellular localization make it an attractive tool for glutamate sensing in neurobiology.