10,11,12,13-tetrahydro-9H-cyclohepta[l]phenanthrene | 27877-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 10,11,12,13-tetrahydro-9H-cyclohepta[l]phenanthrene
• 英文别名: 9,10-Phenanthro-cyclohepten；tetracyclo[12.5.0.02,7.08,13]nonadeca-1(14),2,4,6,8,10,12-heptaene
• CAS: 27877-24-3
• 化学式: C₁₉H₁₈
• 分子量: 246.352
• InChiKey: GTIZNFQMXGDWSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-([1,1′-biphenyl]-2-yl)cycloheptanone 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到10,11,12,13-tetrahydro-9H-cyclohepta[l]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  稠环苯并环丁烯醇的C–C键（杂）芳基化及其在多环芳烃组装中的应用

  摘要：

  在本文中，我们公开了一种新的，有效的合成方法，该方法通过裂解C–Cσ键，从环稠合的苯并环丁烯醇（RBCB）中合成基于三苯撑的多环芳烃（PAH）。涉及两个关键的转变：（a）RBCBs的钯催化C–C键（杂）芳基化；（b）路易斯酸促进的分子内环化反应，产生复杂的多环化合物。以合成上有用的产率获得了多种多取代的联苯撑及其衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01727

文献信息

• The one-electron oxidation of biphenyl-2-ylethylenes. Subsequent chemical reactivity controlled by electron return or proton transfer
  作者：Ren� Lapouyade、Patrice Villeneuve、Aziz Nourmamode、Jean-Pierre Morand

  DOI：10.1039/c39870000776

  日期：——

  Biphenyl-2-ylethylenes react with (4-BrC6H4)3N˙+SbCl6– to give the radical cation of the electrocyclization product which initiates a protic catalysis to the related fluorenes or, in presence of 2,6-di-t-butylpyridine or water, lead stoicheiometrically to phenanthrenes; with photochemical oxidants only phenanthrenes or 9,10-dihydrophenanthrenes are obtained, with an efficiency related to the polarity

  联苯-2- ylethylenes与反应（4- BRC 6 ħ 4）3 Ñ +的SbCl 6 - ，得到发起质子催化现有芴，或在2,6-二存在下electrocyclization产物的自由基阳离子-叔丁基吡啶或水，从化学计量学上导致菲；用光化学氧化剂只能得到菲或9，10-二氢菲，其效率与溶剂的极性以及三重态供体和自由基离子对的相对能量有关。
• Duerr,H.; Scheppers,G., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1970, vol. 734, p. 141 - 154
  作者：Duerr,H.、Scheppers,G.

  DOI：——

  日期：——
• Photochemical studies with o-vinyl diaryl ethers a new photo-heterocyclization reaction ?
  作者：Wolfgang Eberbach、Jürgen Hensle

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74085-8

  日期：1993.7

  On photoexcitation the o-vinyl diaryl ethers 10a-d are transformed into o-hydroxy stilbenes 11 which preferentially on direct irradiation are further converted affording the annulated phenanthrenes 12.