(2S,3R)-2-Methoxy-3-methyl-pent-4-enoic acid methyl ester | 87763-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R)-2-Methoxy-3-methyl-pent-4-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3R)-2-methoxy-3-methylpent-4-enoate
• CAS: 87763-64-2
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: MFLWDBILAASFEK-RQJHMYQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  189.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.951±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-Methoxy-3-methyl-pent-4-enoic acid methyl ester 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 双氧水 作用下， 生成 (2S,3R)-5-Hydroxy-2-methoxy-3-methyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of oudehansins A and B

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84551-7
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-butenyl 2-methoxyacetate 在 三甲基氯硅烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (2S,3R)-2-Methoxy-3-methyl-pent-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of oudehansins A and B

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84551-7

文献信息

• Enolate claisen rearrangement of glycolate esters
  作者：James Kallmerten、Thomas J. Gould

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88390-2

  日期：1983.1

  The enolate Claisen rearrangement of O-protected allylic glycolates yields functionalized acylic systems with high and stereoselectivity. This procedure is the key step in a short synthesis of -4-methylheptan-3-ol, an aggregation pheromone of the European elm bark beetle.

  O-保护的烯丙基乙醇酸酯的烯醇式克莱森重排产生具有高和立体选择性的官能化的酰基系统。该步骤是简短合成-4-甲基庚烷-3-醇（欧洲榆树皮甲虫的聚集信息素）的关键步骤。
• Stereocontrolled synthesis of highly oxygenated acyclic systems via the enolate Claisen rearrangement of O-protected allylic glycolates
  作者：Thomas J. Gould、Michael Balestra、Mark D. Wittman、Jill A. Gary、Lucius T. Rossano、James Kallmerten

  DOI：10.1021/jo00226a032

  日期：1987.8