dimethyl 2,2'-((2,2-dimethylmalonyl)bis(azanediyl))(2S,2'S,3R,3'R)-bis(3-hydroxybutanoate) | 1197419-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2,2'-((2,2-dimethylmalonyl)bis(azanediyl))(2S,2'S,3R,3'R)-bis(3-hydroxybutanoate)
• CAS: 1197419-85-4
• 化学式: C₁₅H₂₆N₂O₈
• 分子量: 362.38
• InChiKey: CUMKAVSIEVVFAV-IMSYWVGJSA-N

物化性质

• 沸点：
  641.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.91
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  151.26
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2,2'-((2,2-dimethylmalonyl)bis(azanediyl))(2S,2'S,3R,3'R)-bis(3-hydroxybutanoate) 在 ammonium molybdate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以69%的产率得到dimethyl (4S,4'S,5R,5'R)-2,2'-(propane-2,2-diyl)bis(5-methyl-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate)
  参考文献：
  名称：

  第一个4,4'-咪唑鎓标记的C 2对称双（恶唑啉）：在不对称亨利反应中的应用†

  摘要：

  首次设计并制备了带有咪唑鎓标签的高效，可回收的咪唑鎓标签双（恶唑啉）。它们是由二甲基丙二酸合成的，并用作铜（II）催化的醛与硝基甲烷之间经典的不对称亨利反应中的手性配体。对阴离子的系统分析表明，最好的配体是中等大小的一种。该催化剂具有很高的活性和对映选择性，并具有良好的可回收性，即产物（R）-11k在MeOH中以94％ee达到目标值。而且，该催化剂成功地循环了六次，而活性或对映选择性没有明显损失。最后，进行了理论机理研究，以解释对映选择性的起源以及阴离子的大小如何影响反应。

  DOI：

  10.1039/c4ra14028a
• 作为产物：
  描述：

  二甲基丙二酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 dimethyl 2,2'-((2,2-dimethylmalonyl)bis(azanediyl))(2S,2'S,3R,3'R)-bis(3-hydroxybutanoate)
  参考文献：
  名称：

  第一个4,4'-咪唑鎓标记的C 2对称双（恶唑啉）：在不对称亨利反应中的应用†

  摘要：

  首次设计并制备了带有咪唑鎓标签的高效，可回收的咪唑鎓标签双（恶唑啉）。它们是由二甲基丙二酸合成的，并用作铜（II）催化的醛与硝基甲烷之间经典的不对称亨利反应中的手性配体。对阴离子的系统分析表明，最好的配体是中等大小的一种。该催化剂具有很高的活性和对映选择性，并具有良好的可回收性，即产物（R）-11k在MeOH中以94％ee达到目标值。而且，该催化剂成功地循环了六次，而活性或对映选择性没有明显损失。最后，进行了理论机理研究，以解释对映选择性的起源以及阴离子的大小如何影响反应。

  DOI：

  10.1039/c4ra14028a

文献信息

• Rational Design of Highly Effective Asymmetric Diels−Alder Catalysts Bearing 4,4′-Sulfonamidomethyl Groups
  作者：Akira Sakakura、Rei Kondo、Yuki Matsumura、Matsujiro Akakura、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/ja906098b

  日期：2009.12.16

  The rational design of bis(oxazoline)-copper(II) catalysts based on postulated intramolecular secondary n-cation interaction for the highly enantioselective Diels-Alder reaction is presented. A theoretical calculation suggested that the n electrons of the 4,4'-sulfonamidomethyl groups successfully interact with the Cu(II) cation and that the counteranions with protons of sulfonamido groups. These secondary interactions might be essential for the high catalytic activity, the broad range of substrates, and the high level of induction of the enantioselectivity.