3-溴-1-[三(1-甲基乙基)硅基]-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶 | 918525-02-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 3-溴-1-[三(1-甲基乙基)硅基]-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶
• 中文别名: 3-溴-1-[三(1-甲基乙基)硅基]-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶；3-溴-1-[三s(1-甲基乙基)甲硅烷基]-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶
• 英文名称: 3-bromo-1-(triisopropylsilyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: (3-bromopyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 918525-02-7
• 化学式: C₁₆H₂₅BrN₂Si
• 分子量: 353.377
• InChiKey: NXIZHZFQXKWSAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.2±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-1-[三(1-甲基乙基)硅基]-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶 在 叔丁基锂 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-(三异丙基硅烷基)-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶
  参考文献：
  名称：

  A Closer Look at the Bromine–Lithium Exchange with tert-Butyllithium in an Aryl Sulfonamide Synthesis

  摘要：

  A practical protocol for the one-pot synthesis of various aryl sulfonamides, notably of pyridine-core-substituted 7-azaindolyl sulfonamides, Is described. A key step is the well-known bromine-lithium exchange reaction of an aryl bromide with tert-butyllithium (t-BuLi). Differing from the common practice to use 2 or more equiv of organolithium, the exact amount of t-BuLi needed for a sufficient exchange reaction Is determined for each aryl bromide in a GC-MS-assisted experiment.

  DOI：

  10.1021/ol4010454
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-7-氮杂吲哚 、 三异丙基氯硅烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到3-溴-1-[三(1-甲基乙基)硅基]-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶
  参考文献：
  名称：

  A Closer Look at the Bromine–Lithium Exchange with tert-Butyllithium in an Aryl Sulfonamide Synthesis

  摘要：

  A practical protocol for the one-pot synthesis of various aryl sulfonamides, notably of pyridine-core-substituted 7-azaindolyl sulfonamides, Is described. A key step is the well-known bromine-lithium exchange reaction of an aryl bromide with tert-butyllithium (t-BuLi). Differing from the common practice to use 2 or more equiv of organolithium, the exact amount of t-BuLi needed for a sufficient exchange reaction Is determined for each aryl bromide in a GC-MS-assisted experiment.

  DOI：

  10.1021/ol4010454

文献信息

• COMPOUNDS AND METHODS FOR KINASE MODULATION, AND INDICATIONS THEREFOR
  申请人：Ibrahim Prabha N.

  公开号：US20110059963A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  Compounds active on protein kinases are described, as well as methods of using such compounds to treat diseases and conditions associated with aberrant activity of protein kinases.

  描述了对蛋白激酶活性起作用的化合物，以及使用这些化合物治疗与蛋白激酶异常活性相关的疾病和病状的方法。
• Compounds and methods for kinase modulation, and indications therefor
  申请人：Plexxikon, Inc.

  公开号：US07863288B2

  公开（公告）日：2011-01-04

  Compounds active on protein kinases are described, as well as methods of using such compounds to treat diseases and conditions associated with aberrant activity of protein kinases.

  本文描述了对蛋白激酶活性有作用的化合物，以及使用这些化合物治疗与蛋白质激酶异常活性相关的疾病和病况的方法。