3-溴-1-[二甲基(2-甲基-2-丙基)硅烷基]-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶 | 226085-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 3-溴-1-[二甲基(2-甲基-2-丙基)硅烷基]-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶
• 中文别名: [1,1'-二环戊基]-2-醇,2-乙酸酯
• 英文名称: 3-bromo-1-(tert-butyldimethylsilyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 3-bromo-1-tert-butyldimethylsilyl-7-azaindole；1H-Pyrrolo[2,3-B]pyridine, 3-bromo-1-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-；(3-bromopyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 226085-15-0
• 化学式: C₁₃H₁₉BrN₂Si
• 分子量: 311.297
• InChiKey: ZWLCHPQCXQNPGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-1-[二甲基(2-甲基-2-丙基)硅烷基]-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethyl 3-methyl-2-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  7-氮杂吲哚与Reformatsky试剂之间的钯催化交叉偶联

  摘要：

  摘要 据报道，通过Pd催化的Reformatsky试剂与TBDMS保护的3-溴-7-氮杂吲哚的偶合偶联反应，制备了各种2-（7-氮杂吲哚基）羧酸酯，从而导致各种芳基化的酯衍生物。除去保护基后，以令人满意的产率获得相应的游离2-（7-氮杂吲哚基）羧酸酯。 据报道，通过Pd催化的Reformatsky试剂与TBDMS保护的3-溴-7-氮杂吲哚的偶合偶联反应，制备了各种2-（7-氮杂吲哚基）羧酸酯，从而导致各种芳基化的酯衍生物。除去保护基后，以令人满意的产率获得相应的游离2-（7-氮杂吲哚基）羧酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379459
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以56%的产率得到3-溴-1-[二甲基(2-甲基-2-丙基)硅烷基]-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶
  参考文献：
  名称：

  WO2008/5457

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis of 3-Aryl- and 3-Heteroaryl-7-azaindoles
  作者：Mercedes Alvarez、David Fernández、John A. Joule

  DOI：10.1055/s-1999-3446

  日期：1999.4

  The synthesis of 1-protected 3-trimethylstannyl-7-azaindoles and their coupling with aryl and heteroaryl halides is described.

  描述了1-保护的3-三甲基锡基-7-氮杂吲哚的合成及其与芳基和杂芳基卤化物的偶联反应。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling between 7-Azaindoles and Reformatsky Reagents
  作者：Paul Knochel、Nadja Barl、Vladimir Malakhov、Christian Mathes、Philipp Lustenberger

  DOI：10.1055/s-0034-1379459

  日期：——

  Pd-catalyzed coupling of Reformatsky reagents with TBDMS-protected 3-bromo-7-azaindoles leading to a wide range of arylated ester derivatives is reported. After removal of the protecting group, the corresponding free 2-(7-azaindolyl)carboxylic esters are obtained in satisfactory yields. The preparation of various 2-(7-azaindolyl)carboxylic esters by Pd-catalyzed coupling of Reformatsky reagents with TBDMS-protected

  摘要 据报道，通过Pd催化的Reformatsky试剂与TBDMS保护的3-溴-7-氮杂吲哚的偶合偶联反应，制备了各种2-（7-氮杂吲哚基）羧酸酯，从而导致各种芳基化的酯衍生物。除去保护基后，以令人满意的产率获得相应的游离2-（7-氮杂吲哚基）羧酸酯。 据报道，通过Pd催化的Reformatsky试剂与TBDMS保护的3-溴-7-氮杂吲哚的偶合偶联反应，制备了各种2-（7-氮杂吲哚基）羧酸酯，从而导致各种芳基化的酯衍生物。除去保护基后，以令人满意的产率获得相应的游离2-（7-氮杂吲哚基）羧酸酯。
• WO2008/5457
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——