2-(2,3,5,6-tetrafluoropyridin-4-ylethynyl)pyrazine | 848836-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(2,3,5,6-tetrafluoropyridin-4-ylethynyl)pyrazine
• 英文别名: 2-[2-(2,3,5,6-Tetrafluoropyridin-4-yl)ethynyl]pyrazine
• CAS: 848836-13-5
• 化学式: C₁₁H₃F₄N₃
• 分子量: 253.159
• InChiKey: GFGNZCOBYNCNJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  349.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3,5,6-tetrafluoropyridin-4-ylethynyl)pyrazine 、 1,4-环己二烯 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以50%的产率得到2-[7-(2,3,5,6-tetrafluoropyridin-4-yl)-tetracyclo[3.2.1.0^2,7.0^4,6]oct-6-yl]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  三重乙炔作为 1,2-双卡宾的合成等效物：幻影 n,π* 状态控制三重光环加成反应的反应性

  摘要：

  二芳基乙炔，其中芳基之一是吡啶或吡嗪，经过有效的三线态光环加成反应生成 1,4-环己二烯，形成 1,5-二芳基取代的四环 [3.3.0.0(2,8).0。 (4,6)]辛烷（同四环烷）。在吡嗪基乙炔的情况下，主要的同四环烷产物经历二次光化学重排，导致二芳基取代的三环 [3.2.1.0(4,6)] oct-2-烯。机械和光物理研究表明，光环加成通过亲电子三重激发态进行，而随后重排为三环辛烯则通过单重激发态进行。环加成的化学和量子产率通常与芳基取代基的电子受体特征相关，但会因光物理因素而减弱，例如乙炔单重激发态转化为反应性三重激发态（系统间交叉：ISC）和/或自由基阴离子（光电子从二烯转移到激发态乙炔：PET）之间的竞争。pi-pi S(1) 状态和“幻影”n、pi 三重态激发态之间显着增强的 ISC 可能在将反应性导向三重态通路方面很重要。PET 的作用可以通过明智地选择反应条件（溶剂、浓度

  DOI：

  10.1021/ja043803l
• 作为产物：
  描述：

  五氟吡啶 、 2-((三甲基甲硅烷基)乙炔基)吡嗪 在 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以35%的产率得到2-(2,3,5,6-tetrafluoropyridin-4-ylethynyl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  三重乙炔作为 1,2-双卡宾的合成等效物：幻影 n,π* 状态控制三重光环加成反应的反应性

  摘要：

  二芳基乙炔，其中芳基之一是吡啶或吡嗪，经过有效的三线态光环加成反应生成 1,4-环己二烯，形成 1,5-二芳基取代的四环 [3.3.0.0(2,8).0。 (4,6)]辛烷（同四环烷）。在吡嗪基乙炔的情况下，主要的同四环烷产物经历二次光化学重排，导致二芳基取代的三环 [3.2.1.0(4,6)] oct-2-烯。机械和光物理研究表明，光环加成通过亲电子三重激发态进行，而随后重排为三环辛烯则通过单重激发态进行。环加成的化学和量子产率通常与芳基取代基的电子受体特征相关，但会因光物理因素而减弱，例如乙炔单重激发态转化为反应性三重激发态（系统间交叉：ISC）和/或自由基阴离子（光电子从二烯转移到激发态乙炔：PET）之间的竞争。pi-pi S(1) 状态和“幻影”n、pi 三重态激发态之间显着增强的 ISC 可能在将反应性导向三重态通路方面很重要。PET 的作用可以通过明智地选择反应条件（溶剂、浓度

  DOI：

  10.1021/ja043803l