6-Methyl-6-phenyl-hexen-(1)-in-(4)-ol-(6) | 775-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-Methyl-6-phenyl-hexen-(1)-in-(4)-ol-(6)
• 英文别名: 2-Phenylhept-6-en-3-yn-2-ol
• CAS: 775-97-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: OCJLESJWGGDGPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  73-75 °C(Press: 0.06 Torr)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Methyl-6-phenyl-hexen-(1)-in-(4)-ol-(6) 在 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 丙酸 、 对苯醌 作用下， 140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 ethyl 2-(4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-oxo-2-(1-phenylvinyl)cyclopent-1-en-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯烯烯级联羰基碳环化全合成独脚金内酯

  摘要：

  在这里，我们报告了一种合成独脚金内酯（SL）及其衍生物的有效路线。我们的方法依赖于钯催化的氧化羰基化/碳环化/羰基化/烷氧基化级联反应，该反应涉及形成三个新的C-C键和一个新的C-O键，同时裂解一个C(sp 3 )-H键。单步。通过我们的多功能合成策略，天然存在的和人工的 SL 都被制备出来。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01283
• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-4-炔 、 苯乙酮 生成 6-Methyl-6-phenyl-hexen-(1)-in-(4)-ol-(6)
  参考文献：
  名称：

  Disselnkoetter,H.; Kurtz,P., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1964, vol. 679, p. 26 - 34

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种直接构建高光学活性四取代联烯酸类化 合物的方法
  申请人：复旦大学

  公开号：CN111302928B

  公开（公告）日：2021-10-08

  本发明公开了一种直接构建高光学活性四取代联烯酸类化合物的方法，即通过三级炔丙醇与一氧化碳和水，在钯催化剂、手性双膦配体、单膦配体和有机磷酸的作用下，在有机溶剂中反应，一步直接构建轴手性的高光学活性联烯酸类化合物。本发明方法操作简单，原料和试剂易得，反应条件温和，底物普适性广，官能团兼容性好，反应具有高对映选择性(90％～>99％ee)。本发明得到的高光学活性联烯酸类化合物，可作为重要的中间体用于构筑含有四取代手性季碳中心的γ‑丁内酯类化合物、四取代联烯醇等化合物。
• Palladium‐Catalyzed Coupling of Propargylic Alcohols with Boronic Acids under Ambient Conditions
  作者：Anni Qin、Hui Qian、Qin Chen、Shengming Ma

  DOI：10.1002/cjoc.201900442

  日期：2020.4

  A highly efficient palladium‐catalyzed direct coupling of propargylic alcohols with organoboronic acids to synthesize tri‐ and tetra‐substituted allenes has been developed under mild reaction conditions. Many useful functional groups are tolerated in this process with high to excellent yields. Preliminary biological studies showed that several tri‐ and tetra‐substituted allenes exhibited potent anti‐diabetic

  在温和的反应条件下，已开发出一种高效的钯催化的炔丙醇与有机硼酸的直接偶联反应，以合成三和四取代的烯丙基。在此过程中，许多有用的官能团均具有很高的收率至优异的收率。初步的生物学研究表明，数个三和四取代的丙二烯显示出有效的抗糖尿病活性。
• METHOD FOR DIRECTLY CONSTRUCTING TETRA-SUBSTITUTED ALLENIC ACID COMPOUND HAVING HIGH OPTICAL ACTIVITY
  申请人：Fudan University

  公开号：EP3896053A1

  公开（公告）日：2021-10-20

  The present invention discloses a method for directly constructing highly optically active tetrasubstituted allenic acid compounds, i.e., a one-step process for directly constructing highly optically active axially chiral tetrasubstituted allenic acid compounds by using tertiary propargyl alcohol, carbon monoxide and water as reactants in an organic solvent in the presence of palladium catalyst, chiral diphosphine ligand, monophosphine ligand and organic phosphoric acid. The method of the present invention has the following advantages: operations are simple, raw materials and reagents are readily available, the reaction conditions are mild, the substrate has high universality, the functional group has good compatibility, and the reaction has high enantioselectivity (90%∼> 99% ee). The highly optically active allenic acid compounds obtained by the present invention can be used as an important intermediate to construct γ-butyrolactone compounds containing tetrasubstituted chiral quaternary carbon centers, tetrasubstituted allenic alcohol and other compounds.

  本发明公开了一种直接构建高光学活性的四取代亚砷酸化合物的方法，即在有机溶剂中，在钯催化剂、手性二膦配体、单膦配体和有机磷酸存在下，以叔丙炔醇、一氧化碳和水为反应物，一步法直接构建高光学活性的轴向手性四取代亚砷酸化合物。本发明的方法具有以下优点：操作简单，原料和试剂易得，反应条件温和，底物通用性强，官能团相容性好，反应的对映体选择性高（90%∼> 99% ee）。本发明得到的高光学活性的别烯酸化合物可作为一种重要的中间体，用于构建含有四取代手性季碳中心的γ-丁内酯化合物、四取代别烯醇和其他化合物。
• [EN] METHOD FOR DIRECTLY CONSTRUCTING TETRA-SUBSTITUTED ALLENIC ACID COMPOUND HAVING HIGH OPTICAL ACTIVITY<br/>[FR] PROCÉDÉ DE CONSTRUCTION DIRECTE D'UN COMPOSÉ D'ACIDE ALLÉNIQUE TÉTRA-SUBSTITUÉ AYANT UNE ACTIVITÉ OPTIQUE ÉLEVÉE<br/>[ZH] 一种直接构建高光学活性四取代联烯酸类化合物的方法
  申请人：UNIV FUDAN

  公开号：WO2020119549A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  一种直接构建光学活性四取代联烯酸类化合物的方法，通过三级炔丙醇与一氧化碳和水，在钯催化剂、手性双膦配体、单膦配体和有机磷酸的作用下，在有机溶剂中反应，一步直接构建轴手性的光学活性联烯酸类化合物。光学活性联烯酸类化合物可以作为中间体用于构筑含有四取代手性季碳中心的γ-丁内酯类化合物、四取代联烯醇类化合物。
• WO2022/166870
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——