| 144694-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• CAS: 144694-05-3
• 化学式: C₁₄H₂₈O₄Si
• 分子量: 288.459
• InChiKey: PKJCALNILYZHOV-VOWYIILJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸甲酯 、 [((E)-Hex-4-enyl)oxy]-isopropyl-dimethyl-silane 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到methyl 2-hydroxy-3-(2-oxolane)-butanoate
  参考文献：
  名称：

  将蛋白环化成聚醚抗生素的四氢呋喃单元：立体控制环化的显着甲硅烷氧基效应

  摘要：

  描述了一种新的取代四氢呋喃的方法，该方法基于路易斯酸促进的Prins环化反应，并形成侧链CC键。二烯丙基烯丙基甲硅烷基醚而不是（氯）苄基醚和酯提供选择性的四氢呋喃，表明甲硅烷氧基效应有助于环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60962-0

文献信息

• Remote asymmetric induction based on carbonyl-ene reactions with bishomoallylic silyl ethers: dramatic changeover of regioselectivity by the remarkable siloxy effect
  作者：Masaki Shimizu、Koichi Mikami

  DOI：10.1021/jo00049a011

  日期：1992.11

  A new approach to remote asymmetric induction is described for not only a 1,4- but also a 1,5-relationship, which is based on the carbonyl-ene reactions with chiral bishomoallylic silyl ethers. Silyl ethers, rather than alkyl ethers, exhibit beta-regiospecificity. Remarkably high levels of remote asymmetric induction can then be established with chiral bishomoallylic ethers to provide eventually a simple and efficient method for asymmetric induction.