4-t-butyldimethylsiloxy-1-benzopyrilium triflate | 115085-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 4-t-butyldimethylsiloxy-1-benzopyrilium triflate
• 英文别名: 4-<(tert-Butyldimethysilyl)oxy>-1-benzpyrylium trifluoromethanesulfonate；4-<(t-butyldimethylsilyl)oxy>-1-benzopyrylium triflate；Tert-butyl-chromenylium-4-yloxy-dimethylsilane;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 115085-81-9
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₅H₂₁O₂Si
• 分子量: 410.486
• InChiKey: BWHMOSWYGCTXTP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-t-butyldimethylsiloxy-1-benzopyrilium triflate 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-Allyl-3-[(2E,4E)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hexa-2,4-dienyl]-chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  4-Siloxy-1-benzopyrylium 盐与烯丙基硅烷和烯丙基锡烷试剂的反应

  摘要：

  烯丙基锡烷与 4-siloxy-1-benzopyrylium 盐的反应比烯丙基硅烷更顺利地生成相应的烯丙基化衍生物。与 3-三甲基甲硅烷基-1-丁烯的类似反应分别以 87% 和 37% 的产率提供了意想不到的五元环加合物。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.1725
• 作为产物：
  描述：

  色酮 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-t-butyldimethylsiloxy-1-benzopyrilium triflate
  参考文献：
  名称：

  4-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-1-苯并ry盐与烯醇甲硅烷基醚和活性亚甲基的反应

  摘要：

  由色酮（）和叔丁基二甲基甲硅烷基三甲酸酯原位制备4-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-1-苯并benzo鎓盐（），并使该盐与烯醇甲硅烷基醚，乙烯酮甲硅烷基乙缩醛和活性亚甲基化合物反应，得到2-取代的4-叔丁醇丁基二甲基甲硅烷氧基-2H-1-苯并吡喃（），收率高。这些产物与酰氯和亚胺盐反应，得到2，3-二取代的2，3-二氢-4H-1-苯并吡喃-4-酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91372-3

文献信息

• Copper Bis(oxazoline)‐Catalyzed Enantioselective Alkynylation of Benzopyrylium Ions
  作者：Yong Guan、Jonathan W. Attard、Anita E. Mattson

  DOI：10.1002/chem.201904822

  日期：2020.2.6

  stereocontrolled construction of biologically relevant chromanones and tetrahydroxanthones has been achieved through the addition of alkynes to benzopyrylium trilfates under the influence of copper bis(oxazoline) catalysis. Excellent levels of enantiocontrol (63-98 % ee) are achieved in the addition of a variety of alkynes to an array of chromenones with a hydrogen in the 2-position. Promising levels of

  通过在双（恶唑啉）铜催化下向炔丙基三氟甲磺酸盐中添加炔烃，可以实现生物相关的苯并二氢呋喃酮和四氢氧杂蒽酮的立体控制结构。通过将各种炔烃添加到2位氢原子的色农酮中，可以实现优异的对映体控制水平（63-98％ee）。色农酮与2位酯的炔基烷基化可实现令人满意的对映体控制水平（54-67％ee），产生类似于天然代谢产物中常见的叔醚立体中心。
• [EN] SYNTHESIS OF SMALL MOLECULES INSPIRED BY PHOMOXANTHONE A<br/>[FR] SYNTHÈSE DE PETITES MOLÉCULES SUSCITÉES PAR PHOMOXANTHONE A
  申请人：WORCESTER POLYTECH INST

  公开号：WO2022036040A1

  公开（公告）日：2022-02-17

  Methods, compositions, and kits are provided for synthesizing bioactive chromane, the method including: constructing a tertiary ether stereocenter enantioselectively by catalyzed alkynylation of a substituted chromenone to obtain a chromanone; reducing alkyne and ketone in the chromanone to obtain a chroman; and converting ester to methyl group thereby obtaining chromane.

  提供了用于合成生物活性的色酮的方法、组合物和试剂盒，其中该方法包括：通过催化炔基化合成一个取代色酮的三级醚立体中心以选择性地获得色酮；将色酮中的炔基和酮还原以获得色酮；并将酯转化为甲基基团从而获得色酮。
• Tandem reactions in 4-siloxy-1-benzopyrylium salts: introduction of substituents and cyclohexene and cyclopentane annulation in chromones
  作者：Yong Gyun Lee、Kenji Ishimaru、Hideharu Iwasaki、Katsuo Ohkata、Kinya Akiba

  DOI：10.1021/jo00006a018

  日期：1991.3

  Reactions of 4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-benzopyrylium triflates (2a-c) with silyl enol ethers (3a-d) or allyl organometallic reagents (5a-c) afforded the corresponding 2-substituted 4-siloxy-2H-1-benzopyrans (4a-d and 6a-d) along with 2,3-dihydrobenzopyrone derivatives (7a-c). An unexpected cyclopentane annulation to give 8a,b was observed in the reaction of 2a,b with 3-(trimethylsilyl)-1-butene (5d). Treatment of the products (4a and 6a) with electrophiles (iminium salt, NBS, and NCS) converted them into the corresponding 2,3-disubstituted 2,3-dihydrobenzopyrone derivatives (9a-c). Reaction of benzopyrylium salts (2a,b) with alpha,beta-unsaturated ketones (10a-g) in the presence of tert-butyldimethylsilyl triflate and 2,6-lutidine gave cyclohexene annulation products (xanthone derivatives, 11a-j) in moderate to high yield. The reaction mechanisms are explained in terms of stereoelectronic and 1,3-allylic strain effects together with steric hindrance during the reaction.
• LEE, YONG-GYUN;IWASAKI, HIDEHARU;YAMAMOTO, YOHSUKE;OBKATA, KATSUO;AKIBA, +, HETEROCYCLES., 29,(1989) N, C. 35-38
  作者：LEE, YONG-GYUN、IWASAKI, HIDEHARU、YAMAMOTO, YOHSUKE、OBKATA, KATSUO、AKIBA, +

  DOI：——

  日期：——
• OHKATA, KATSUO;ISHIMARU, KENJI;LEE, YONG-GYUN;AKIBA, KIN-YA, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 1725-1728
  作者：OHKATA, KATSUO、ISHIMARU, KENJI、LEE, YONG-GYUN、AKIBA, KIN-YA

  DOI：——

  日期：——