(R)-(Z)-N-(3-cyano-2-(thiophen-3-yl)pent-3-en-2-yl)-P,P-diphenylphosphinic amide | 1076209-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(Z)-N-(3-cyano-2-(thiophen-3-yl)pent-3-en-2-yl)-P,P-diphenylphosphinic amide
• 英文别名: (Z)-2-[(1R)-1-(diphenylphosphorylamino)-1-thiophen-3-ylethyl]but-2-enenitrile
• CAS: 1076209-40-9
• 化学式: C₂₂H₂₁N₂OPS
• 分子量: 392.461
• InChiKey: RMVZKZSQLRFASM-GERYVEDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-diphenylphosphoryl-1-thiophen-3-ylethanimine 、 烯丙基腈 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I) perchlorate 、 lithium p-phenoxyphenoxide 、 (-)-1,2-双((2R,5R)-2,5-二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (R)-(Z)-N-(3-cyano-2-(thiophen-3-yl)pent-3-en-2-yl)-P,P-diphenylphosphinic amide 、 (S)-(Z)-N-(3-cyano-2-(thiophen-3-yl)pent-3-en-2-yl)-P,P-diphenylphosphinic amide
  参考文献：
  名称：

  Direct Catalytic Asymmetric Addition of Allylic Cyanides to Ketoimines

  摘要：

  Direct catalytic asymmetric addition of allylic cyanides to N-diphenylphosphinoyl ketoimines with a bimetallic catalytic system comprising Ph-BPE/[Cu(CH3CN)(4)]ClO4]LiOAr is described. Intermediary alpha-adducts readily isomerized to afford synthetically useful alpha,beta-unsaturated nitriles bearing an optically active tetrasubstituted carbon. Applicability to aromatic, heterroaromatic, and aliphatic ketoimines expmplifies wide substrate generally. Transformation of the product into density functionalized material showcases the utility of the present protocol.

  DOI：

  10.1021/ja806572b