(E)-3-((4-aminonaphthalen-1-yl)diazenyl)phenol | 24910-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-3-((4-aminonaphthalen-1-yl)diazenyl)phenol
• 英文别名: (Naphthylamin-(1))-(4 azo 3)-phenol；3-(4-Amino-[1]naphthylazo)-phenol
• CAS: 24910-96-1
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O
• 分子量: 263.299
• InChiKey: YVDCBPIIZZZXKV-VHEBQXMUSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.97
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基-2,3-二氢-1H-萘嵌间二氮杂苯 、 (E)-3-((4-aminonaphthalen-1-yl)diazenyl)phenol 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以48%的产率得到3-((E)-(4-((E)-(2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1H-perimidin-6-yl)diazenyl)naphthalen-1-yl)diazenyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR THE DETECTION OF SENESCENT CELLS
  [FR] COMPOSÉS POUR LA DÉTECTION DE CELLULES SÉNESCENTES

  摘要：

  本公开涉及化学式（1）或（2）的全新合成化合物，其作为衰老细胞探测器，其中R1、R2、R3、R4和Z如本文所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法，它们在检测衰老细胞中的应用，以及检测细胞衰老的方法和包含这些化合物的试剂盒。这些化合物具有与脂褐素反应的能力，类似于组织化学染料苏丹黑B（SBB）。

  公开号：

  WO2018002614A1
• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 (E)-3-((4-aminonaphthalen-1-yl)diazenyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Meldola; Burls, Chemical News and Journal of Industrial Science, 1893, vol. 67, p. 262

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Compounds for the detection of senescent cells
  申请人：THE UNIVERSITY OF MANCHESTER

  公开号：US10947390B2

  公开（公告）日：2021-03-16

  The present disclosure relates to de novo synthesized, chemical compounds of the formula (1) or (2) that function as senescent cell detectors wherein R1, R2, R3, R4 and Z are as defined herein. The present invention also relates to processes for the preparation of these compounds, to their use in the detection of senescent cells, to methods of detecting senescence in cells and to kits comprising said compounds. The compounds have the ability to react with lipofuscin, in an analogous manner to the histochemical dye Sudan Black B (SBB).

  本发明涉及从头合成的、具有衰老细胞检测器功能的式 (1) 或 (2) 化合物，其中 R1、R2、R3、R4 和 Z 如本文所定义。本发明还涉及这些化合物的制备工艺、它们在衰老细胞检测中的用途、检测细胞衰老的方法以及包含上述化合物的试剂盒。这些化合物具有与脂褐素反应的能力，其反应方式类似于组织化学染料苏丹黑 B（SBB）。
• Compounds, linked with haptens, for the detection of senescent cells
  申请人：THE UNIVERSITY OF MANCHESTER

  公开号：US11034839B2

  公开（公告）日：2021-06-15

  The present disclosure relates to compounds of the formula (1) that function as senescent cell detectors: wherein the SBB analogues refer to de novo synthesized derivatives with structural similarity to the Sudan Black B dye, L is an appropriate chemical bond and hapten is biotin, or digoxigenin, or 2,4-dinitrophenol, or fluorescein, but more preferably biotin. The present invention also relates to processes for the preparation of these compounds, to their use in the detection of senescent cells, to methods of detecting senescence in cells and to kits comprising said compounds.

  本发明公开了可作为衰老细胞检测剂的式(1)化合物：其中SBB类似物是指与苏丹黑B染料结构相似的从头合成的衍生物，L是适当的化学键，合体是生物素、或地高辛、或2,4-二硝基苯酚、或荧光素，但更优选生物素。本发明还涉及这些化合物的制备工艺、它们在检测衰老细胞中的用途、检测细胞衰老的方法以及包含上述化合物的试剂盒。
• COMPOUNDS FOR THE DETECTION OF SENESCENT CELLS
  申请人：The University Of Manchester

  公开号：EP3475265B1

  公开（公告）日：2021-06-16
• COMPOUNDS, LINKED WITH HAPTENS, FOR THE DETECTION OF SENESCENT CELLS
  申请人：THE UNIVERSITY MANCHESTER

  公开号：US20190225812A1

  公开（公告）日：2019-07-25

  The present disclosure relates to compounds of the formula (1) that function as senescent cell detectors: wherein the SBB analogues refer to de novo synthesized derivatives with structural similarity to the Sudan Black B dye, L is an appropriate chemical bond and hapten is biotin, or digoxigenin, or 2,4-dinitrophenol, or fluorescein, but more preferably biotin. The present invention also relates to processes for the preparation of these compounds, to their use in the detection of senescent cells, to methods of detecting senescence in cells and to kits comprising said compounds.