1,1'-[2-(4-bromophenyl)cyclopropane-1,1-diyl]diethanone | 58634-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1'-[2-(4-bromophenyl)cyclopropane-1,1-diyl]diethanone
• 英文别名: 1,1-Diacetyl-2-(p-bromphenyl)cyclopropan
• CAS: 58634-72-3
• 化学式: C₁₃H₁₃BrO₂
• 分子量: 281.149
• InChiKey: YVOJKSOFZLEPKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-[2-(4-bromophenyl)cyclopropane-1,1-diyl]diethanone 在 tetrabutylammonium tricarbonylnitrosylferrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到1-[5-(4-bromophenyl)-2-methyl-4,5-dihydrofuran-3-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Bu4N[Fe(CO)3(NO)] 的非脱羰光化学与热活化 - Fe 催化乙烯基和芳基环丙烷的 Cloke-Wilson 重排

  摘要：

  贱金属配合物 Bu4N[Fe(CO)3(NO)] (TBA[Fe]) 在热或光化学条件下催化乙烯基和芳基环丙烷的重排，以良好至优异的性能生成相应的乙烯基或芳基二氢呋喃。

  DOI：

  10.1039/c5sc02342d
• 作为产物：
  描述：

  [2-bromo-1-(4-bromophenyl)ethyl]dimethylsulfonium bromide 、 乙酰丙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.17h， 以89%的产率得到1,1'-[2-(4-bromophenyl)cyclopropane-1,1-diyl]diethanone
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of cycloalkane-1,3-dione-2-spirocyclopropanes from 1,3-cycloalkanediones using (1-aryl-2-bromoethyl)-dimethylsulfonium bromides: application to a one-pot synthesis of tetrahydroindol-4(5H)-one

  摘要：

  An efficient synthesis of cyclohexane- and cyclopentane-1,3-dione-2-spirocyclopropanes from 1,3-cycloalkanediones using sulfonium salts was achieved. The reaction of 1,3-cycloalkanediones with (1-aryl-2-bromoethyl)-dimethylsulfonium bromides and powdered K2CO3 in EtOAc provided the corresponding spirocyclopropanes in high yields. Furthermore, a one-pot synthesis of tetrahydroindol-4(5H)-one from 1,3-cyclohexanedione was achieved using the present protocol and a sequential ring-opening cyclization of spirocyclopropane with a primary amine. (c) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.05.069

文献信息

• Kinetics and Stereochemistry of Alkaline Cleavage of 1,1-Diacetyl-2-arylcyclopropane
  作者：Osamu Itoh、Nobuyuki Yamamoto、Katsuyuki Nakano、Toshio Sugita、Katsuhiko Ichikawa

  DOI：10.1246/bcsj.48.3698

  日期：1975.12

  The kinetics and the stereochemistry of alkaline cleavage of several 1,1-diacetyl-2-arylcyclopropanes (1) in ethanol-water mixture are reported. The rates can be expressed approximately by a third order equation, rate=k2[1][OH−]2. With para-substituted derivatives (p-CH3, H, p-Cl and p-Br) of 2-phenyl ring, the reaction constant ρ was obtained as +4.3 by plotting logk2 against normal Hammett σ. At

  报道了几种 1,1-二乙酰-2-芳基环丙烷 (1) 在乙醇-水混合物中碱性裂解的动力学和立体化学。速率可以近似地由三阶方程表示，速率=k2[1][OH-]2。对于 2-苯环的对位取代衍生物（p-CH3、H、p-Cl 和 p-Br），通过将 logk2 与正常哈米特 σ 作图，反应常数 ρ 为 +4.3。在 0 °C 时，主要产物是热力学不稳定的顺式-1-乙酰基-2-芳基环丙烷。产物中顺反比随反应温度升高而降低。已经讨论了与不可烯醇化的无环 β-二酮的裂解反应有关的反应机理。