3-(2-bromoacetyl)-4,4-dimethyloxazolidin-2-one | 1059607-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(2-bromoacetyl)-4,4-dimethyloxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-(2-Bromoacetyl)-4,4-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1059607-96-3
• 化学式: C₇H₁₀BrNO₃
• 分子量: 236.065
• InChiKey: RBXDUSRMFSFVCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-57 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  312.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.571±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromoacetyl)-4,4-dimethyloxazolidin-2-one 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到3-(2-azidoacetyl)-4,4-dimethyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-异硫氰酸亚胺催化对映选择性羟醛加成反应生成醛

  摘要：

  据报道，α-异硫氰酸亚胺与醛的高度对映选择性有机催化羟醛加成反应。这些反应可以方便地获得对映异构体富集和受保护的 β-羟基-α-氨基酸，催化剂负载量低至 1 mol%。

  DOI：

  10.1021/ja804838y
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基恶唑-2-酮 、 溴乙酰溴 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.5h， 以75%的产率得到3-(2-bromoacetyl)-4,4-dimethyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-异硫氰酸亚胺催化对映选择性羟醛加成反应生成醛

  摘要：

  据报道，α-异硫氰酸亚胺与醛的高度对映选择性有机催化羟醛加成反应。这些反应可以方便地获得对映异构体富集和受保护的 β-羟基-α-氨基酸，催化剂负载量低至 1 mol%。

  DOI：

  10.1021/ja804838y

文献信息

• Enantioselective [2+2] Cycloaddition of Allenyl Imide with Mono‐ or Disubstituted Alkenes
  作者：Wanlong Xiao、Lichao Ning、Shuang Xin、Shunxi Dong、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.202211596

  日期：2022.11.2

  An efficient catalytic asymmetric [2+2] cycloaddition reaction of allenyl imide and alkenes was achieved by utilizing chiral N,N′-dioxide-magnesium(II) complex as the catalyst. This protocol provided a series of axially chiral cyclobutenes in high yields with excellent enantioselectivities. A stepwise mechanism was proposed based on experimental studies and DFT calculations and π–π stacking interaction

  以手性N , N'-二氧化镁(II)络合物为催化剂，实现了烯丙基亚胺与烯烃的高效催化不对称[2+2]环加成反应。该方案提供了一系列高收率且具有出色对映选择性的轴向手性环丁烯。基于实验研究和 DFT 计算提出了逐步机制，π-π 堆积相互作用对对映选择性至关重要。