3-溴-1-甲基-1H-吡咯 | 77123-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 3-溴-1-甲基-1H-吡咯
• 英文名称: 3-bromo-1-methyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 3-bromo-1-methylpyrrole；3-bromo-N-methylpyrrole
• CAS: 77123-94-5
• 化学式: C₅H₆BrN
• 分子量: 160.013
• InChiKey: IMKVMBSERNTJBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  176.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-1-甲基-1H-吡咯 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以90%的产率得到3-iodo-1-methyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  吡咯并和呋喃融合的7-脱氮嘌呤核糖核苷的合成及细胞毒和抗病毒谱分析

  摘要：

  合成了三个系列的吡咯并与呋喃融合的7-脱氮嘌呤核糖核苷，并筛选了其抑制细胞生长和抗病毒活性。合成基于杂芳基-叠氮基嘧啶的杂环化反应形成三环杂环碱基，然后通过交叉偶联反应或亲核取代进行糖基化和最终衍生。发现吡咯并[2'，3'：4,5]吡咯并[2,3- d ]嘧啶和呋喃[2'，3'：4,5]吡咯并[2,3- d ]嘧啶核糖核苷是有效的细胞抑制剂，而同位吡咯并[3'，2'，4,5]吡咯并[2,3- d]嘧啶核苷是无活性的。最具活性的是甲基，甲氧基和甲基硫烷基衍生物，发挥亚微摩尔的细胞抑制作用，并对癌细胞具有良好的选择性。我们已经表明，核苷被细胞内磷酸化激活，并且核苷酸被掺入RNA和DNA中，从而引起DNA损伤。它们代表了抗肿瘤药物临床前开发的一种新的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01258
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 以82%的产率得到3-溴-1-甲基-1H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  用于高效染料敏化太阳能电池的双重供体–π–受体型有机染料†

  摘要：

  合成，表征了一系列在电子供体和电子受体之间使用双接头的新型三苯胺（TPA）基染料，并将其用作染料敏化太阳能电池的光敏剂。染料分别包含N-甲基吡咯（NMP）（MTPA-2染料）和苯乙烯（St）（STPA-2染料），它们是TPA上的接头。这些接头有望产生有效的π共轭，形成供体-π-受体（D-π-A）链。染料的光电性能取决于接头类型。对于双St-π连接的染料，电荷从激发的染料分子转移到TiO 2的导带与具有NMP接头但没有接头的基于染料的装置相比，改进了相应的装置的效率，从而使相应装置的效率更高。在NMP接头上带有C3和C4染料位置的设备的结合效果和效率最低。特别是，STPA-2染料显示出宽广的入射光子-电流转换效率响应，信号高达700 nm，覆盖了大部分紫外线-可见光区域。对于使用STPA-2染料和顺式-RuL 2（NCS）2（N3）染料的染料敏化设备，其设备效率分别为5.43％和7.56％，并在AM

  DOI：

  10.1039/c6nj02720b

文献信息

• [EN] C(SP3)-C(SP2) CROSS-COUPLING REACTION OF ORGANOZINC REAGENTS AND HETEROCYCLIC (PSEUDO)HALIDES<br/>[FR] RÉACTION DE COUPLAGE CROISÉ C(SP3)-C(SP2) DE RÉACTIFS D'ORGANOZINC ET DE (PSEUDO)HALOGÉNURES HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：UNIV HONG KONG SCI & TECH

  公开号：WO2018019291A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  Provided is a method of synthesizing a C(sp3)-C(sp2) cross-coupled compound comprising reacting a C(sp3) coupling partner with a C(sp2) coupling partner, a catalyst, and a solvent; wherein the C(sp3) coupling partner comprises an organic zinc reagent; and wherein the C(sp2) coupling partner comprises a heterocyclic halide or a heterocyclic pseudo halide. The method further comprises synthesis of the organic zinc reagent, wherein the synthesis comprises reacting a zinc powder with an acid, filtering, washing, and drying to obtain an activated zinc powder; and reacting the activated zinc powder with a metal iodide catalyst and a second solvent and heating for a predetermined time to obtain the organic zinc reagent.

  提供了一种合成C(sp3)-C(sp2)交叉偶联化合物的方法，包括将一个C(sp3)偶联配体与一个C(sp2)偶联配体、催化剂和溶剂反应；其中C(sp3)偶联配体包括有机锌试剂；而C(sp2)偶联配体包括杂环卤化物或杂环假卤化物。该方法进一步包括合成有机锌试剂，其中合成包括将锌粉与酸反应，过滤，洗涤和干燥以获得活化锌粉；并将活化锌粉与金属碘催化剂和第二溶剂反应并加热一定时间以获得有机锌试剂。
• Palladium-catalyzed three-component domino reaction for the preparation of benzo[b]thiophene and related compounds
  作者：Huanan Huang、Jing Li、Weining Zhao、Yanbo Mei、Zheng Duan

  DOI：10.1039/c1ob05571b

  日期：——

  A simple and efficient palladium-catalyzed three-component domino reaction of bromothiophenes with internal alkynes has been developed to produce benzo[b]thiophenes in moderate to good yields.

  已开发出一种简单高效的溴噻吩与内部炔烃的钯催化三组分多米诺反应，以中等至良好的产率生产苯并[ b ]噻吩。
• Compounds comprising 4-benzoylpiperidine as a Sigma-1-selective ligand
  申请人：Tu Zhude

  公开号：US20110311447A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  Bipiperidinyl compounds and salts thereof are disclosed. The compounds include high affinity ligands for σ 1 receptors. Some compounds are also highly selective for σ 1 receptor compared to σ 2 receptor. Compounds can comprise radioisotopes, including 18 F or 11 C. Radiolabeled compounds can be used as probes for imaging distribution of σ 1 receptor in a subject such as a human using positron emission tomography (PET) scanning.

  双哌啶基化合物及其盐被披露。这些化合物包括对σ1受体具有高亲和力的配体。一些化合物相对于σ2受体也具有高选择性。化合物可以包含放射性同位素，包括18F或11C。放射标记的化合物可用作探针，用于通过正电子发射断层扫描（PET扫描）在受试者（如人类）中成像σ1受体的分布。
• Redox‐Neutral Vicinal Difunctionalization of Five‐Membered Heteroarenes with Dual Electrophiles
  作者：Renhe Li、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.202110971

  日期：2021.12.6

  A new reaction mode of palladium/norbornene (Pd/NBE) cooperative catalysis is reported involving the selective coupling of two different carbon-based electrophiles for vicinal double C-H functionalization of five-membered heteroarenes in a site-selective and redox-neutral manner. The key is to use alkynyl bromides as the second electrophile, which allows vicinal difunctionalization of a wide range

  报道了一种钯/降冰片烯 (Pd/NBE) 协同催化的新反应模式，包括选择性偶联两种不同的碳基亲电试剂，以位点选择性和氧化还原中性方式对五元杂芳烃进行邻位双 CH 官能化。关键是使用炔基溴作为第二个亲电子试剂，这允许广泛的杂芳烃在其 C4 和 C5 位置进行邻位双官能化，包括吡咯、噻吩和呋喃。简单的吡咯和噻吩的一步或两步四官能化也已实现。C2 取代的 NBE 在这些反应中被证明是最有效的，并且机理探索揭示了这种转化的高选择性的起源。该方法的合成效用已在含噻吩的有机材料和蛋白激酶抑制剂类似物的简明制备中得到例证。在直接环化事件中也取得了初步成功，使用系留酮作为第二个亲电子试剂。
• Synthesis of 2- and 3-Substituted N-Methylpyrroles
  作者：Elena Dvornikova、Krystyna Kamieńska-Trela

  DOI：10.1055/s-2002-32578

  日期：——

  A reliable method of synthesis of 3-bromo-N-methylpyrrole by the use of N-bromosuccinimide and a catalytic amount of PBr 3 is reported. The method described opens a facile route to a variety of 3-substituted pyrroles, which are otherwise difficult to access. In addition, conditions under which pure 2-bromo-N-methylpyrrole can be obtained have been established.

  报道了一种使用 N-溴代琥珀酰亚胺和催化量的 PBr 3 合成 3-溴-N-甲基吡咯的可靠方法。所描述的方法为各种 3-取代吡咯开辟了一条容易的途径，否则很难获得。此外，已经建立了可以获得纯 2-溴-N-甲基吡咯的条件。