2-bromo-2-butenenitrile | 24325-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 2-bromo-2-butenenitrile
• 英文别名: (Z)-2-bromobut-2-enenitrile；2-Bromcrotonitril；2-bromo-trans-crotononitrile；2-Brom-trans-crotononitril
• CAS: 24325-96-0
• 化学式: C₄H₄BrN
• 分子量: 145.986
• InChiKey: WOUZQGAYHWFJNF-RQOWECAXSA-N

物化性质

• 沸点：
  151.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.544±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-2-butenenitrile 生成 (E)-2-溴-2-丁烯腈
  参考文献：
  名称：

  Leclercq; Bruylants, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1949, vol. 58, p. 6,14

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴丁腈 在 叔丁胺 、 bentonite 作用下， 反应 1.0h， 以100%的产率得到2-bromo-2-butenenitrile
  参考文献：
  名称：

  Saoudi, Aicha; Hamelin, Jack; Benhaoua, Hadj, Journal of Chemical Research - Part S, 1996, # 11, p. 492 - 493

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of α-Haloacrylate Derivatives via Dimethyl Sulfoxide-Mediated Selective Dehydrohalogenation
  作者：Wei Li、Jianchang Li、Zhao-Kui Wan、Junjun Wu、Walter Massefski

  DOI：10.1021/ol7021142

  日期：2007.10.1

  selective dehydrohalogenation to form alpha-haloacrylate analogues. A variety of alpha-halo Michael acceptors were prepared in dimethyl sulfoxide under mild, base-free conditions, including the preparation of alpha-bromoacrolein and alpha-chloro- and bromoacrylonitriles. Synthesis of these molecules has been reported in the literature to be difficult. Among all the existing dehydrohalogenation procedures

  二甲基亚砜使α，β-二卤代丙酸酯衍生物进行有效的选择性脱卤化氢反应，形成α-卤代丙烯酸酯类似物。在温和，无碱的条件下，在二甲基亚砜中制备了多种α-卤代迈克尔受体，包括α-溴丙烯醛和α-氯丙烯腈和溴丙烯腈的制备。这些分子的合成在文献中已经报道是困难的。在所有现有的脱卤化氢程序中，该协议是最简便，实用和对环境无害的过程。
• Cyclobutene derivatives from addition of α-halogeno electrophilic olefins to ynamines
  作者：J.Ø. Madsen、S.-O. Lawesson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97530-1

  日期：1974.1

  cycloaddition and subsequent allylic isomerization is formulated on the basis of stereochemical and kinetic data. The halogen substituents of the cyclobutene derivatives are stereospecifically displaced by the OH or the OEt groups in solvolytic reactions, with retention of configuration. Methylenecyclobutene derivatives are obtained from the 3-methylcyclobutenes by elimination of hydrogen halide with

  α-氯代和α-溴代丙烯腈，α-氯代和α-溴代丙烯酸酯与二乙基氨基甲基乙炔和二乙基氨基苯基乙炔的反应可高收率生成3型环丁烯衍生物。E-和Z的反应-α-溴丁烯腈以立体定向方式发生。基于立体化学和动力学数据，制定了用于环加成反应和随后的烯丙基异构化反应序列的机理方案。在溶剂分解反应中，环丁烯衍生物的卤素取代基被OH或OEt基立体定向置换，并保持构型。通过用叔丁醇钾消除卤化氢，从3-甲基环丁烯获得亚甲基环丁烯衍生物。环丁烯的烯胺官能团的水解产生相应的环丁酮。通过1 H-和13 C-NMR光谱已经建立了四对顺-反异构体环丁烯的构型。
• Elimination reaction over solid supports under microwave irradiation: Synthesis of functionalized alkenes
  作者：Aicha Saoudi、Jack Hamelin、Hadj Benhaoua

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00690-x

  日期：1998.6

  Treatment of 1,2-dibromocompounds with KF supported on alumina, or bentonite/Et3N under microwave irradiation leads to an elimination reaction which produces functionalized alkenes in fair yields.

  在微波辐射下，用负载在氧化铝上的KF或膨润土/ Et 3 N处理1,2-二溴化合物会导致消除反应，从而以合理的收率生产官能化的烯烃。
• Rosnati, Vittorio; Saba, Antonio; Salimbeni, Aldo, Gazzetta Chimica Italiana, 1981, vol. 111, # 7/8, p. 249 - 256
  作者：Rosnati, Vittorio、Saba, Antonio、Salimbeni, Aldo、Vettori, Umberto

  DOI：——

  日期：——
• Derdour, Aicha; Texier, Fernand, Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 2245 - 2252
  作者：Derdour, Aicha、Texier, Fernand

  DOI：——

  日期：——