(S)-9-苯基-8,9-二氢-7H-苯并[4,5]异噻唑并[2,3-a]吡啶-7-酮5,5-二氧化物 | 1419700-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 中文名称: (S)-9-苯基-8,9-二氢-7H-苯并[4,5]异噻唑并[2,3-a]吡啶-7-酮5,5-二氧化物
• 英文名称: (S)-9-phenyl-8,9-dihydro-7H-benzo[4,5]isothiazolo[2,3-a]pyridin-7-one 5,5-dioxide
• 英文别名: (9S)-5,5-dioxo-9-phenyl-8,9-dihydropyrido[1,2-b][1,2]benzothiazol-7-one
• CAS: 1419700-52-9
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃S
• 分子量: 311.361
• InChiKey: OOGAMVLOKXVHFW-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 熔点：
  232-233 °C
• 沸点：
  527.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1,2-苯并噻唑1,1-二氧化物 、 肉桂酸 在 三甲基乙酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 (5aR,10bS)-2-mesityl-5a,10b-dihydro-4H,6H-indeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazin-2-ium tetrafluoroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以69%的产率得到(S)-9-苯基-8,9-二氢-7H-苯并[4,5]异噻唑并[2,3-a]吡啶-7-酮5,5-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化α，β-不饱和羧酸的环缩合反应：吡咯烷酮和二氢吡啶酮衍生物的对映选择性合成

  摘要：

  开发了原位活化的α，β-不饱和羧酸的催化环缩合反应。N-杂环卡宾通过原位生成的混合酸酐有效催化α，β-不饱和羧酸从α，β-不饱和羧酸生成α，β-不饱和酰基偶氮中间体，与α-氨基进行对映选择性[3 + 2]和[3 + 3]环缩合。酮和烷基（芳基）亚胺。分离出相应的吡咯烷酮和二氢吡啶并酮，并具有高至优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201407469

文献信息

• Enantioselective, NHC-Catalyzed Annulations of Trisubstituted Enals and Cyclic<i>N</i>-Sulfonylimines via α,β-Unsaturated Acyl Azoliums
  作者：Alberto G. Kravina、Jessada Mahatthananchai、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1002/anie.201204145

  日期：2012.9.10

  reaction of enals and cyclic sulfonylimines, as the nucleophiles(!), is the first highly enantioselective NHC‐catalyzed annulation of trisubstituted enals. The catalytically generated α,β‐unsaturated acyl azolium undergoes a reaction with the enamine tautomer of the imine via an aza‐Claisen rearrangement as the key CC bond‐forming step. High yields and enantioselectivities were achieved using β‐, α,β‐, and

  请全部登上！烯醛和环状磺酰亚胺的新反应，如亲核试剂（！），是第一个高度对映选择性的NHC催化的三取代烯醛的环化反应。催化生成的α，β-不饱和酰基偶氮通过aza-Claisen重排与亚胺的烯胺互变异构体发生反应，这是关键的CC键形成步骤。高的产率和对映选择性，使用β来实现-，α，β-和β，β'-取代enals。