N-trifluoroacetyl-L-phenylalanine ethyl ester | 2563-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-trifluoroacetyl-L-phenylalanine ethyl ester
• 英文别名: N-Trifluoracetyl-L-phenylalanin-aethylester；N-trifluoroacetyl phenylalanine ethyl ester；ethyl (2S)-3-phenyl-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propanoate
• CAS: 2563-33-9
• 化学式: C₁₃H₁₄F₃NO₃
• 分子量: 289.254
• InChiKey: RJMVYRVTHJPZHM-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  70-74 °C
• 沸点：
  360.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-trifluoroacetyl-L-phenylalanine ethyl ester 在 Selectfluor 、 5-二苯并环庚烯酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  直接，可见光敏化的苄基C H氟化使用二苯并顺丁烯二酮：对苯丙氨酸样残基的选择性

  摘要：

  可见光敏化苄SP 3 Ç ħ氟化使用dibenzosuberenone（5摩尔％）和的Selectfluor协议®为苯丙氨酸样在短链肽的残基的直接官能优化。在受保护的碱性，酸性和非极性侧链（包括具有叔位的侧链）存在下，氨基酸，二肽和三肽会经历显着的区域选择性的苄基氟化反应。此外，还探讨了保护基团的兼容性，克规模应用和竞争实验。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.08.018
• 作为产物：
  描述：

  甲基 3-苯基-DL-丙氨酸酯 在 modified subtilisin Carlsberg Type VIII 作用下， 以 二氯甲烷 、 二氧化碳 、 水 为溶剂， 47.0 ℃ 、11.38 MPa 条件下， 生成 N-trifluoroacetyl-L-phenylalanine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Enzyme Catalysed Stereoselective Transesterification of Phenylalanine Derivatives in Supercritical Carbon Dioxide

  摘要：

  在超临界二氧化碳中，研究了枯草芽孢杆菌嘉士伯催化 N-乙酰基苯丙氨酸甲酯（1）、N-乙酰基苯丙氨酸乙酯（2）、N-三氟乙酰基苯丙氨酸甲酯（3）和 N-三氟乙酰基苯丙氨酸乙酯（4）的酯交换反应。反应中的水含量会影响体系的反应活性；在甲酯与乙醇的酯交换反应中，水的最佳浓度约为 0.74 M，而乙酯与甲醇的酯交换反应中，水的最佳浓度约为 1.3 M。这可能是由于底物在两种酒精/超临界二氧化碳混合物中的溶解度不同。反应具有高度的立体选择性，在所有情况下，手性气相色谱法都检测不到 D 异构体的反应。

  DOI：

  10.1071/ch01018

文献信息

• Electrochemical radiofluorination. 3. Direct labeling of phenylalanine derivatives with [18F]fluoride after anodic oxidation
  作者：Gabriele J. Kienzle、Gerald Reischl、H.-J�rgen Machulla

  DOI：10.1002/jlcr.918

  日期：2005.3.30

  As an example of applying the electrochemical method in radiofluorination a new procedure was developed for preparing [18F]fluorophenylalanine by direct use of [18F]fluoride. Several protecting groups for amino and carboxylic function of phenylalanine were investigated. Best results were obtained for N-trifluoroacetylphenylalanine methyl ester (1) (10.5±2.5%) with a relative isomeric distribution of

  作为在放射性氟化中应用电化学方法的一个例子，开发了一种通过直接使用 [18F] 氟化物制备 [18F] 氟苯丙氨酸的新程序。研究了苯丙氨酸的氨基和羧基功能的几个保护基团。N-三氟乙酰苯丙氨酸甲酯 (1) (10.5±2.5%) 获得了最佳结果，其相对异构体分布为 50.5±1.5% 的邻位异构体、11.5±1.5% 的间位异构体和 38.8±2.1% 的对位异构体。优化的反应条件是使用 Et3N·3HF 作为支持电解质，温度在 0 到 –10°C 之间。通过工作电位 (1.5–2.0 V) 和氯化物浓度（作为支持电解质添加，0.0–0. 36 M) 证明间接电解作为反应机制或卤素交换 (halex) 反应，主要形成氯化产物，然后进行卤素交换是极不可能的。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.